2-(hydroxymethylene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 2800-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(hydroxymethylene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(Hydroxymethylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-(hydroxymethylidene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 2800-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: OTLFSQDPWQPVJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethylene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 7-羟基-2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  设计，构象和晶体学的2-萘苯基苯基醚作为有效的抗艾滋病毒剂

  摘要：

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00390
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium hydride 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(hydroxymethylene)-7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，构象和晶体学的2-萘苯基苯基醚作为有效的抗艾滋病毒剂

  摘要：

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00390

文献信息

• A Platform of Regioselective Methodologies to Access Polysubstituted 2-Methyl-1,4-naphthoquinone Derivatives: Scope and Limitations
  作者：Elena Cesar Rodo、Liwen Feng、Mouhamad Jida、Katharina Ehrhardt、Max Bielitza、Jérémy Boilevin、Michael Lanzer、David Lee Williams、Don Antoine Lanfranchi、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1002/ejoc.201600144

  日期：2016.4

  A platform of synthetic methodologies has been established to access a focused library of polysubstituted 3-benzylmenadione derivatives functionalized on the aromatic ring of the naphthoquinone core. Two main routes were explored: 1) The naphthol route, starting from either an α-tetralone or a propiophenone, and 2) the regioselective Diels–Alder reaction, starting from various dienes and two 2-bromo-5(or

  已经建立了一个合成方法平台，以访问在萘醌核心的芳环上官能化的多取代 3-苄基甲二酮衍生物的重点库。探索了两条主要路线：1）萘酚路线，从 α-四氢萘酮或苯丙酮开始，以及 2）区域选择性 Diels-Alder 反应，从各种二烯和两个 2-溴-5（或 6）-甲基-1,4-苯醌。通过使用黄药介导的自由基加成/环化序列来构建 6-取代的甲萘醌亚基，合成了 6-取代的 2-甲基萘酚。此外，还通过萘酚路线开发了一种有效且简单的新途径，允许从常见的商业支架形成 6 或 7 取代的 3-（取代苄基）甲萘醌区域异构体，有利于阶梯经济。我们以 34 种化合物为例的合成方法允许推导结构-活性关系，用作开发新的抗疟氧化还原活性多取代苄基甲萘二酮衍生物的基础。
• Tricyclic pyrazole derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05561150A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.4 each are hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or phenyl; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; X is --(CR.sup.7 R.sup.8).sub.n -- or --CH.dbd.CH--; R.sup.7 and R.sup.8 are hydrogen or lower alkyl and n is 1 or 2, as well as pharmaceutically acceptable salts of basic compounds of formula I, bind to serotonin receptors, and thus are useful in treating central nervous system disorders.

  化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1到R.sup.4分别为氢，羟基，卤素，较低的烷基，较低的烷氧基或苯基; R.sup.5为氢或较低的烷基，R.sup.6为氢，较低的烷基或较低的烷氧基; X为--(CR.sup.7 R.sup.8).sub.n --或--CH.dbd.CH--; R.sup.7和R.sup.8为氢或较低的烷基，n为1或2，以及公认的药用化合物的盐I的碱性化合物，结合到5-羟色胺受体，因此在治疗中枢神经系统疾病方面是有用的。
• Bisimide compounds
  申请人：ADIR et Compagnie

  公开号：US05854273A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  A compound of formula (I) ##STR1## in which: X and Y, which may be identical or different, represent hydrogen or halogen or alkyl, trihaloalkyl, alkoxy, hydroxyl, cyano, nitro, amino, alkylamino, or dialkylamino, Z represent a linear or branched C.sub.4 to C.sub.12 alkylene chain in which one or more --CH.sub.2 -- are optionally replaced by any one of the following atoms or groups: --NR--, --O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 --, or --CONH--, A forms, with two adjacent carbon atoms of the phenyl ring, a phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl ring or a heterocycle, ##STR2## represents any one of the groups as defined in the description, its optical isomers and its addition salts with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful as anticancer agents.

  化合物的化学式为（I）##STR1## 其中：X和Y可以相同或不同，代表氢或卤素或烷基，三卤代烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基，Z代表线性或支链烷基链，长度为C.sub.4到C.sub.12，其中一个或多个--CH.sub.2-- 可以被以下任何一个原子或基团替代：--NR--，--O--，--S--，--SO--，--SO.sub.2--或--CONH--，A与苯环的两个相邻碳原子形成苯基，萘基或四氢萘基环或杂环，##STR2## 表示如描述中定义的任何一个基团，其光学异构体及其与药用可接受酸或碱的加成盐，以及含有它们的药物产品，用作抗癌剂。
• Synthèse des nitro-2 naphto[1,2-b]furannes mono-méthoxylés sur l'homocycle extérieur
  作者：Christine Bilger、Pierre Demerseman、René Royer

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90275-3

  日期：1987.7
• Design, Conformation, and Crystallography of 2-Naphthyl Phenyl Ethers as Potent Anti-HIV Agents
  作者：Won-Gil Lee、Albert H. Chan、Krasimir A. Spasov、Karen S. Anderson、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00390

  日期：2016.12.8

  7-cyano-2-naphthyl substituent are reported as non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (NNRTIs). Many of the compounds have 1–10 nM potencies toward wild-type HIV-1. An interesting conformational effect allows two unique conformers for the naphthyl group in complexes with HIV-RT. X-ray crystal structures for 4a and 4f illustrate the alternatives.

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。