Isatyliden-essigsaeure-tert-butylester od. 3-(tert-Butyloxycarbonyl-methylen)-oxindol | 92961-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Isatyliden-essigsaeure-tert-butylester od. 3-(tert-Butyloxycarbonyl-methylen)-oxindol
• 英文别名: (2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 92961-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: NRNUGLALXSCMDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isatyliden-essigsaeure-tert-butylester od. 3-(tert-Butyloxycarbonyl-methylen)-oxindol 在 4-二甲氨基吡啶 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 di-tert-butyl (2'R,3R)-1'-(benzyloxy)-2,6'-dioxospiro[indoline-3,3'-piperidine]-1,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化 Aza-Michael/Michael 环化级联反应：螺氧吲哚 Piperidin-2-one 衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  使用方酰胺催化剂通过氮杂迈克尔/迈克尔环化级联序列实现了螺-羟吲哚哌啶-2-酮衍生物的简单、直接和高度对映选择性合成。在温和条件下以优异的收率（高达 99%）和良好的立体选择性（高达 >20:1 dr 和高达 99% ee）获得所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00779
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Isatyliden-essigsaeure-tert-butylester od. 3-(tert-Butyloxycarbonyl-methylen)-oxindol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性可切换的有机催化 [4 + 2]-环化以获取螺吲哚-去甲樟脑支架

  摘要：

  已经建立了通过环状α，β-不饱和酮和亚甲基吲哚酮之间的[4 + 2]-环化，有机催化对映发散合成多功能化螺吲哚-去甲樟脑支架。DMF中 CaCl 2的存在可以逆转对映选择性，从而轻松递送相应螺吲哚的对映异构体。通过使用一种单一的脯氨磺酰胺催化剂，以优异的产率和非对映选择性/对映选择性获得了相应螺吲哚的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04164

文献信息

• Chiral Naphthyl-C2-Indole as Scaffold for Phosphine Organocatalysis: Application in Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Tingting He、Lei Peng、Shan Li、Fangli Hu、Chuandong Xie、Shengli Huang、Shiqi Jia、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02519

  日期：2020.9.4

  naphthyl-C2-indole bifunctional phosphine organocatalyst in stereoselective formal [4 + 2] cycloaddition reactions were reported. The chiral naphthyl-C2-indole skeleton was introduced to bifunctional phosphine organocatalysis for the first time, and excellent stereocontrol was achieved in two types of formal [4 + 2] cycloaddition reactions. With the optimal catalyst, a series of chiral spirooxindole and hydrodibenzofuran

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。
• A One‐Pot Ring‐Opening/Ring‐Closure Sequence for the Synthesis of Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Ji‐Wei Ren、Qing‐Lan Zhao、Jun‐An Xiao、Peng‐Ju Xia、Hao‐Yue Xiang、Xiao‐Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/chem.201900409

  日期：2019.3.27

  One‐pot ring‐opening/ring‐closure process of combining methyleneindolinone with 3‐aminooxindole has been developed in this work. Novel polycyclic spirooxindoles were efficiently assembled under mild conditions in high yields (up to 95 %) with moderate to good diastereoselectivities (up to >95:5 d.r.) through simple filtration.

  在这项工作中，开发了将亚甲基吲哚酮与3-氨基羟吲哚结合的一锅开环/闭环方法。通过简单过滤，在温和条件下以高收率（高达95％）和中等至良好的非对映选择性（高达> 95：5 dr）有效地组装了新型多环螺毒素。
• Efficient construction of highly functionalized spiro[γ-butyrolactone-pyrrolidin-3,3′-oxindole] tricyclic skeletons via an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Long Wang、Xiao-Mei Shi、Wei-Ping Dong、Li-Ping Zhu、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3cc40669e

  日期：——

  Highly functionalized spiro[gamma-butyrolactone-pyrrolidin-3,3'-oxindole] tricyclic skeletons were delivered successfully with high optical purity using an effective yet simple procedure.

  高度功能化的螺[γ-丁内酯-吡咯烷烃-3,3'-羟吲哚]三环骨架通过有效而简单的方法以高光学纯度成功交付。
• Efficient synthesis of carbazolespirooxindole skeletons via asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindoles and methyleneindolinones
  作者：Haifeng Zheng、Peng He、Yangbin Liu、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc03135k

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric Diels-Alder reaction between 3-vinylindoles and methyleneindolinones has been achieved using chiral N,N'-dioxide-Ni(II) complexes as the catalysts. A wide variety of substrates were readily tolerated, generating exclusively the corresponding exo-carbazolespirooxindole derivatives in excellent yields with high enantiomeric excesses (up to 98% yield, >99 : 1 d

  使用手性N，N'-二氧化物-Ni（II）配合物作为催化剂，可以实现3-乙烯基吲哚和亚甲基吲哚满酮之间的高效催化不对称Diels-Alder反应。容易耐受多种底物，在温和的反应条件下，以优异的收率仅产生具有高对映体过量（高达98％收率，> 99：1 dr和98％ee）的优异产率的相应外-咔唑螺氧并吲哚衍生物。
• Successive Waste as Reagent: Two More Steps Forward in a Pinnick Oxidation
  作者：Yanjun Guo、Chenhong Meng、Xueli Liu、Chen Li、Aibao Xia、Zhenyuan Xu、Danqian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03684

  日期：2018.2.16

  classical Pinnick oxidation into a new and promising oxidative lactonization reaction is reported. Chiral 3-oxindolepropionic aldehydes, Michael adducts of 3-olefinic oxindoles with aliphatic aldehydes, are directly converted to spirocyclic oxindole-γ-lactones solely by sodium chlorite via a tandem Pinnick oxidation/chlorination/substitution sequence. This reaction uses waste ClO– generated in the initial

  据报道，经典的Pinnick氧化法成功地发展成为一种新的，有希望的氧化内酯化反应。手性3-氧吲哚丙醛（3-烯烃氧吲哚与脂肪族醛的迈克尔加成物）仅通过亚氯酸钠通过串联的Pinnick氧化/氯化/取代顺序直接转化为螺环氧吲哚-γ-内酯。此反应使用浪费CLO -在初始平尼克氧化作为环保型的卤化剂为后续的氯化生成的，然后它利用OH副产物-形成在氯化便于最终的内部取代。