3β-acetoxycholest-5-en-1-one | 35339-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxycholest-5-en-1-one
• 英文别名: [(3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 35339-69-6
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: WTCTXPOOPVCLOM-UPRMCPAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-1-one 在 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cholestane-1β,3β,5α,6β-tetrol
  参考文献：
  名称：

  氧化胆固醇的合成作为佛波酯型肿瘤促进剂的结构模拟物。

  摘要：

  我们设计了几种氧化类固醇，其中包括疏水基团的官能团的排列方式类似于佛波酯（12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯，TPA），目的是发现具有TPA样活性但具有不同的骨骼和刚性构象。设计的类固醇1个β，5个α-二羟基-3β-羟甲基胆甾醇-6（1），3个β，5个α-二羟基胆甾醇6个（5），3个β-羟甲基胆甾醇5个α-ol-6合成一个（6）和1个β，3个β，5个α-三羟基胆甾醇-6个（7）。还合成了从软珊瑚中分离得到的一种相关的氧化类固醇，胆固醇1β，3β-5α，6β-四醇（8）。在这些类似物中，化合物7在三个生物学测试中显示出弱的TPA样活性：抑制蛋白激酶C和胞质核肿瘤启动子结合蛋白（CN-TPBP），并诱导人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60）分化为单核细胞样细胞。另一方面，发现化合物5是CN-TPBP的特异性配体，但是缺乏其他TPA样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.462
• 作为产物：
  描述：

  (1alpha,3beta)-胆甾-5-烯-1,3-二醇 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3β-acetoxycholest-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化胆固醇的合成作为佛波酯型肿瘤促进剂的结构模拟物。

  摘要：

  我们设计了几种氧化类固醇，其中包括疏水基团的官能团的排列方式类似于佛波酯（12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯，TPA），目的是发现具有TPA样活性但具有不同的骨骼和刚性构象。设计的类固醇1个β，5个α-二羟基-3β-羟甲基胆甾醇-6（1），3个β，5个α-二羟基胆甾醇6个（5），3个β-羟甲基胆甾醇5个α-ol-6合成一个（6）和1个β，3个β，5个α-三羟基胆甾醇-6个（7）。还合成了从软珊瑚中分离得到的一种相关的氧化类固醇，胆固醇1β，3β-5α，6β-四醇（8）。在这些类似物中，化合物7在三个生物学测试中显示出弱的TPA样活性：抑制蛋白激酶C和胞质核肿瘤启动子结合蛋白（CN-TPBP），并诱导人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60）分化为单核细胞样细胞。另一方面，发现化合物5是CN-TPBP的特异性配体，但是缺乏其他TPA样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.462

文献信息

• Synthese, Struktur und Reaktionen von Secosteroiden mit einem mittleren Ring V. Photochemische Cyclisation voncis- undtrans-3?-Acetoxy-5-oxo-?1(10)-5, 10-secocholesten
  作者：M. Lj Mihailovi?、Lj. Lorenc、N. Popov、J. Kalvoda

  DOI：10.1002/hlca.19710540766

  日期：1971.11.1

  AbstractIn continuation of our work on transannular cyclizations of trans‐3β‐sacetoxy‐5, 10‐seco‐cholest‐1 (10)‐en‐5‐one (1), the ringclosure of this compound and of its cis‐isomer (11) under UV.‐irradiation was examined: both yield the same mixture of oxetanes 2 and 3 exhibiting the natural steroid skeleton.