methyl (1R,2S,2'Z)-3-oxo-2-[5'-(tetrahydropyran-2''-yl)oxy-2'-pentenyl]-cyclopentaneacetate | 909294-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1R,2S,2'Z)-3-oxo-2-[5'-(tetrahydropyran-2''-yl)oxy-2'-pentenyl]-cyclopentaneacetate
• 英文别名: methyl [(1S,2S,2'Z)-3-oxo-2-(5'-tetrahydropyran-2-yloxy-pent-2'-enyl)cyclopentane]acetate
• CAS: 909294-48-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: VBJVLSJKZBECED-PUURUDEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,2'Z)-3-oxo-2-[5'-(tetrahydropyran-2''-yl)oxy-2'-pentenyl]-cyclopentaneacetate 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (1R,2S,2'Z)-2-[5'-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-6''-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6''-deoxy-β-D-galactopyranosyloxy)-2'-pentenyl]-3-oxo-cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantio-differential approach to identify the target cell for glucosyl jasmonate-type leaf-closing factor, by using fluorescence-labeled probe compounds

  摘要：

  Potassium beta-D-glucopyranosyl 12-hydroxyjasmonate (1) is a leaf-closing factor of Albizzia plants that induces nyctinastic leaf closure. In this paper, we synthesized probe 3 and its congener 4 by using a pair of enantiomerically pure methyljasmonate that was prepared by using optical resolution, and carried out fluorescence studies using 3 and 4 to identify the target cell of 1. The probe 3 bound to the motor cells of two Albizzia plants, whereas it could not bind to the motor cells of plants belonging to other genus. On the other hand, probe 4 did not bind to the motor cell at all. These results suggested that a specific receptor for I is involved in the motor cell of Albizzia plants. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.092
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(1S,2S,3R,2'Z)-3-hydroxy-2-(5'-tetrahydropyran-2-yloxy-pent-2'-enyl)cyclopentane]acetate 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到methyl (1R,2S,2'Z)-3-oxo-2-[5'-(tetrahydropyran-2''-yl)oxy-2'-pentenyl]-cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of Potassium β-D-Glucopyranosyl 12-Hydroxy Jasmonate and Related Compounds

  摘要：

  Albizzia saman是一种豆科植物，它在白天气息张开的叶子，夜间则将叶子折叠休息。β-d-葡萄糖吡喃苷12-羟基茉莉酸酯（1）被鉴定为控制这种叶子运动的内源性化学因子。我们开发了一种简洁的合成方法，通过9个步骤从（+）-2合成光学上纯净的（−）-1，总产率为58%。同样，作为结构-活性关系（SAR）研究的类物质1的类似物，如epi-LCF（13）、对映体（14）和半乳糖苷（19）也被合成。SAR研究的结果强烈表明，1的闭叶活性的机制与甲基茉莉酸酯的机制不同，并且还表明涉及了一种不同类型的靶蛋白，该蛋白识别茉莉酸衍生物的反式异构体。

  DOI：

  10.1271/bbb.80338