(-)-(βR)-β-{[(1E)-(2-methoxyphenyl)methylene]amino}benzeneethanol | 702684-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(βR)-β-{[(1E)-(2-methoxyphenyl)methylene]amino}benzeneethanol
• CAS: 702684-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: LHRDVMRTGQTKHD-VUVCFOEZSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  407.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(βR)-β-{[(1E)-(2-methoxyphenyl)methylene]amino}benzeneethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-3-[(R)-1-(2-methoxyphenyl)but-3-enyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of di- and trisubstituted pyrrolidinones via zirconium-mediated intramolecular coupling of N-3-alkenyl carbamates

  摘要：

  N-3-Alkenyl carbamates, which are readily available in enantiomerically pure form, undergo a stereoselective intramolecular coupling under the effect of a Cp2ZrCl2/2n-BuLi reagent. The influence of the carbamate structure on the stereoselectivity was tested. The reaction gives an easy access to various di-and trisubstituted enantiopure pyrrolidinones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.026
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 邻甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(βR)-β-{[(1E)-(2-methoxyphenyl)methylene]amino}benzeneethanol
  参考文献：
  名称：

  铝介导的醇溶剂中铟的不对称铟介导的不对称Barbier型烯丙基化：光学活性均烯丙基胺的合成

  摘要：

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0477244

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 2-(1-Aminoethyl)phenols
  作者：E. Peter Kündig、Candice Botuha、Gilles Lemercier、Patrick Romanens、Lionel Saudan、Sylvie Thibault

  DOI：10.1002/hlca.200490054

  日期：2004.3

  Three different routes were probed for the synthesis of enantiomerically enriched 2-(1-aminoethyl)phenols and their methyl ethers. The first route centers on diastereoselective nucleophile addition to chiral imines. The second route has as key steps the enantioselective reduction of a ketone followed by nucleophilic substitution, and the third route involves a diastereoselective imine reduction. The

  探索了三种不同的途径来合成对映体富集的2-（1-氨基乙基）苯酚及其甲基醚。第一条途径集中在手性亚胺上的非对映选择性亲核试剂上。第二种方法的关键步骤是先对酮进行对映选择性还原，然后进行亲核取代，第三种方法涉及非对映选择性亚胺还原。该方法的效率取决于底物替代图案。所有这三种方法均对母体化合物2-（1-氨基乙基）苯酚（1）效果很好，但第三种途径最为有效，可在三个步骤中为该化合物提供超过96％的对映体过量，总收率为71％。相反，对于邻甲基类似物2，第一种方法是最好的。对于t -Bu-取代的类似物3，仅实现中等的对映异构体富集。