(5-oxo-7,8-dihydro-6H-quinolin-7-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 325489-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-oxo-7,8-dihydro-6H-quinolin-7-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 325489-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: NNFCCXXLULXEON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-3-(哌啶-4-基)苯并[D]异恶唑 、 (5-oxo-7,8-dihydro-6H-quinolin-7-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-[[4-(6-fluoro-1,2-benzoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]methyl]-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的区域选择性合成7-氨基甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-酮的新方法，这是新型潜在的中枢神经系统药物

  摘要：

  我们已经开发了一种高效，便捷的策略，用于喹啉系列新构象受限的丁苯酮的区域选择性合成。7-氨基甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-酮9通过甲苯磺酸酯从受保护的醇5中获得，并且也通过溴衍生物6在单锅反应中获得，总体中等至良好两种情况下的产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01780-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-3,5-二甲氧基苯甲醇 在 DOWEX 50W-X₄ 、 氨 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-oxo-7,8-dihydro-6H-quinolin-7-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的区域选择性合成7-氨基甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-酮的新方法，这是新型潜在的中枢神经系统药物

  摘要：

  我们已经开发了一种高效，便捷的策略，用于喹啉系列新构象受限的丁苯酮的区域选择性合成。7-氨基甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-酮9通过甲苯磺酸酯从受保护的醇5中获得，并且也通过溴衍生物6在单锅反应中获得，总体中等至良好两种情况下的产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01780-9

文献信息

• A simple, efficient method for regioselective synthesis of 7-aminomethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-ones, new potential CNS agents
  作者：Beatriz Pita、Christian F Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01780-9

  日期：2000.12

  We have developed an efficient and convenient strategy for the regioselective synthesis of new conformationally restricted butyrophenones of the quinoline series. The 7-aminomethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-ones 9 were obtained from protected alcohol 5 via the tosylate, and also in a one-pot reaction via bromo derivative 6, with moderate-to-good overall yields in both cases.

  我们已经开发了一种高效，便捷的策略，用于喹啉系列新构象受限的丁苯酮的区域选择性合成。7-氨基甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-酮9通过甲苯磺酸酯从受保护的醇5中获得，并且也通过溴衍生物6在单锅反应中获得，总体中等至良好两种情况下的产量。