(2S,5S)-2-allyl-5-(methoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine | 1227403-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2S,5S)-2-allyl-5-(methoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,5S)-2-(methoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-prop-2-enylpyrrolidine
• CAS: 1227403-32-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: QEGWWEUMPHLZMY-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(methoxymethyl)-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine 、 烯丙基三丁基锡 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到(2S,5S)-2-allyl-5-(methoxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Oxidative Allylation of sp² and sp³ C−H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom: Easy Access to Homoallyl Tertiary Amines

  摘要：

  Oxidative allylation to sp(2)- and sp(3)-carbon attached to the nitrogen atom was accomplished. The alpha-allylation of tertiary amines was catalyzed by easily available hydrated iron(III) chloride in combination with air or aqueous (BuOOH)-Bu-t. Remarkably, N-allyl- and N-propagyl-tethered tertiary amines were also allylated through this protocol.

  DOI：

  10.1021/jo1005813