2-(methoxymethoxy)-1-methylnaphthalene | 1415505-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-1-methylnaphthalene
• CAS: 1415505-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: ZGZVDFJBGVBRHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-1-methylnaphthalene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzyl-1-methylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 TCDC 方法深入了解 2-炔基酮和萘酚之间的对映选择性 Au(I) 催化反应

  摘要：

  CPAPhosAuCl双功能配合物催化2-炔烯酮和萘酚之间的对映选择性串联环异构化-亲核加成反应，其中萘酚主要表现为O-亲核试剂。催化剂的固有酸性随后诱导O-加成异构化成C-加成产物，同时减少其对映体过量。深入的机制研究提供了对这些过程的见解。随后，可以通过使用取代的萘酚作为亲核试剂来抑制不需要的外消旋化途径，从而以高对映选择性传递大量手性双环呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400193
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(methoxymethoxy)-1-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯与环丙基乙炔催化的吲哚脱芳香化烯丙基化：获得吲哚烯衍生物的途径

  摘要：

  已经公开了用环丙基乙炔进行的钯催化的吲哚的氧化还原-中性烯丙基烷基化。直接合成了在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯吲哚烯骨架，并具有良好的产率和良好的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。该反应可以进一步扩展至萘酚的脱芳香化以合成具有1，3-二烯基序的官能化环己二酮。该反应表现出高原子经济性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02103b

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Biaryl Skeleton by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence
  作者：Keiji Mori、Yuki Ichikawa、Manato Kobayashi、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja311902f

  日期：2013.3.13

  Described herein is the enantioselective synthesis of multisubstituted biaryl derivatives by chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric bromination. Two asymmetric reactions (desymmetrization and kinetic resolution) proceeded successively to afford chiral biaryls in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Both experimental and computational studies suggested that this excellent selectivity

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。
• Regioselective Oxidative Chlorination of Arenols Using NaCl and Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/ejoc.201801063

  日期：2019.1.10

  A practical and efficient chlorination of naphthols and phenols was developed using transient chlorinating species generated in situ from inexpensive sodium chloride and Oxone as a Cl source and oxidant, respectively, under mild conditions.

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES PGE2
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018210988A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式(I)的嘧啶衍生物，其中(R1)n，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，以及它们通过调节免疫反应，包括肿瘤中免疫系统的再激活，用于治疗癌症。本发明进一步涉及新颖的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物式(II)，及其作为药物的使用，其制备，药用可接受的盐，及其作为药物的使用，以及包含式(I)中一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的使用。
• Organocatalytic Asymmetric Dearomatization Reaction for the Synthesis of Axial Chiral Allene-Derived Naphthalenones Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01849

  日期：2021.9.3

  γ-alkynyl-α-imino esters with complete atom economy is disclosed via chiral phosphoric acid catalysis. This protocol provides facile and efficient access to asymmetric construction of a broad range of axially chiral allene-derived naphthalenones bearing quaternary stereocenters in good yields with high diastereoselectivities and enantioselectivities.

  通过手性磷酸催化，公开了具有完全原子经济性的 1-取代 2-萘酚和 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性脱芳构化反应。该协议提供了对广泛的轴向手性丙二烯衍生的萘酮的不对称构建的方便和有效的访问，这些萘酮具有良好的收率，具有高非对映选择性和对映选择性。
• 4,5-Dimethyl-2-Iodoxybenzenesulfonic Acid Catalyzed Site-Selective Oxidation of 2-Substituted Phenols to 1,2-Quinols
  作者：Muhammet Uyanik、Tatsuya Mutsuga、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201612463

  日期：2017.3.27

  dearomatization of 2‐substituted phenols to either 1,2‐benzoquinols or their cyclodimers, catalyzed by 4,5‐dimethyl‐2‐iodoxybenzenesulfonic acid with Oxone, has been developed. Natural products such as biscarvacrol and lacinilene C methyl ether could be synthesized efficiently under mild reaction conditions. Furthermore, both the reaction rate and site selectivity could be further improved by the introduction of

  已开发了由4,5-二甲基-2-碘氧基苯磺酸与Oxone催化的2-取代酚选择性地羟基化脱芳香化为1,2-苯并喹啉或其环二聚体。在温和的反应条件下，可以有效地合成天然产物，例如联萘香酚和乳香油基C甲醚。此外，通过在苯酚的2位引入三烷基甲硅烷基甲基取代基，可以进一步提高反应速度和位点选择性。通过[4 + 2]环加成级联反应可以将相应的1,2-喹诺酚转化为各种有用的结构基序。