2-(allyloxy)-1-methylnaphthalene | 41389-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1-methylnaphthalene
• 英文别名: Allyl-1-methyl-2-naphthyl-aether；1-Methyl-2-prop-2-enoxynaphthalene
• CAS: 41389-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: SMWRJRFGUYBNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1-methylnaphthalene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-Chloro-propyl)-1-methyl-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Saidi, Mohammad Reza, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1473 - 1475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 、 1,3-Di-tert-butyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.1h， 生成 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)-naphthalen-2(1H)-one 、 2-(allyloxy)-1-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C-Allylating Partial Dearomatization of Naphthols

  摘要：

  The iron complex Bu4N[Fe(CO)(3)(NO)](TBA[Fe]) catalyzes the intermolecular allylation of naphthol derivatives to give the corresponding partially dearomatized allylated chromenones in good to excellent yields. The scope and limitations are reported. An efficient decarboxylative intramolecular C- allylation, starting from allyl naphthyl carbonates, was developed. From a mechanistic point of view, the overall process is the result of a fast O- allylation followed by a sigmatropic rearrangement to the desired product.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560909

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Allylic Dearomatization Reaction of α-Substituted β-Naphthol Derivatives: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.201400154

  日期：2014.6.16

  A highly efficient dearomatization reaction of α‐substituted β‐naphthols with excellent chemoselectivity and regioselectivity has been developed. Mechanistic studies demonstrated that the dearomatized alkylation product is the thermodynamically more stable compound. The etherification product could be further transformed to the dearomatization product.

  已经开发出一种高效的α-取代的β-萘酚脱芳香化反应，具有出色的化学选择性和区域选择性。机理研究表明，脱芳烃化的烷基化产物是热力学上更稳定的化合物。醚化产物可以进一步转化为脱芳烃化产物。
• Umlagerung von Allyl-aryläthern und Allyl-cyclohexadienonen mittels Bortrichlorid
  作者：J. Borgulya、R. Madeja、P. Fahrni、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid、R. Barner

  DOI：10.1002/hlca.19730560103

  日期：1973.1.31

  exception of allyl 3-methoxyphenyl ether (5), m-substituted allyl aryl ethers show similar behaviour (with respect to the composition of the product mixture) to that observed in the thermal rearrangement (Table 3). The rearrangement of allyl aryl ethers with an alkyl group in the o-position, in the prescence of boron trichloride, yields a mixture of o- and p-allyl phenols, where more p-product is present

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。
• FLUORTENSIDE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2035131A2

  公开（公告）日：2009-03-18
• [DE] FLUORTENSIDE<br/>[EN] FLUOROSURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS FLUORÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2008003446A2

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The invention relates to compounds comprising an aryl sulfonate group, a spacer and a Y group, wherein Y represents CF₃- (CH₂)_a-O-, SF₅-, CF₃-(CH₂)_a-S-, CF₃CF₂S-, [CF₃-(CH₂)_a]₂N- or [CF₃- (CH₂)_a]NH-, a represents a whole number selected from the range of 0 to 5 or (formula I), Rf represents CF₃-(CH₂)_r-, CF₃-(CH₂)_r-O-, CF₃-(CH₂)_r-S-, CF₃CF₂-S-, SF₅- (CH₂)_r- or [CF₃-(CH₂)_r]₂N-, [CF₃-(CH₂)_r]NH- or (CF₃)₂N-(CH₂)_r-, B represents a simple bond, O, NH, NR, CH₂, C(O)-O, C(O), S, CH₂-O, O-C(O), N-C(O)1 C(O)-N, O-C(O)-N, N-C(O)-N, O-SO₂ or SO₂-O, R represents alkyl having 1 to 4 C-atoms, b represents 0 or 1 and c represents 0 or 1, q represents 0 or 1, at least one radical from b and q represents 1, and r represents 0, 1, 2, 3, 4 or 5. The invention also relates to a method for the production of said compounds and to the uses of said surface-active compounds.
  [FR] L'invention concerne des composés comportant un groupe arylsulfonate, un espaceur et un groupe Y qui désigne CF₃- (CH₂)_a-O-, SF₅-, CF₃-(CH₂)_a-S-, CF₃CF₂S-, [CF₃-(CH₂)_a]₂N- ou [CF₃- (CH₂)_a]NH-, a étant un nombre entier choisi entre 0 et 5, ou bien (formule I), dans laquelle Rf désigne CF₃-(CH₂)_r-, CF₃-(CH₂)_r-O-, CF₃-(CH₂)_r-S-, CF₃CF₂-S-, SF₅- (CH₂)_r- ou [CF₃-(CH₂)_r]₂N-, [CF₃-(CH₂)_r]NH- ou (CF₃)₂N-(CH₂)_r-, B signifie une liaison simple, O, NH, NR, CH₂, C(O)-O, C(O), S, CH₂-O, O-C(O), N-C(O)1 C(O)-N, 0-C(O)-N, N-C(O)-N, O-SO₂ ou SO₂-O, R représente alkyle doté de 1 à 4 atomes C, b désigne 0 ou 1 et C désigne 0 ou 1, q désigne 0 ou 1, au moins un groupe de b et q signifiant 1, et r représente O, 1, 2, 3, 4 ou 5. L'invention porte également sur des procédés de production de ces composés et sur des utilisations de ces composés tensioactifs.
  [DE] Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen mit einer Arylsulfonatgruppe, einem Spacer und einer Gruppe Y, wobei Y für CF₃- (CH₂)_a-O-, SF₅-, CF₃-(CH₂)_a-S-, CF₃CF₂S-, [CF₃-(CH₂)_a]₂N- oder [CF₃- (CH₂)_a]NH-, wobei a steht für eine ganze Zahl ausgewählt aus dem Bereich von 0 bis 5 oder (Formel I) steht, wobei Rf steht für CF₃-(CH₂)_r-, CF₃-(CH₂)_r-O-, CF₃-(CH₂)_r-S-, CF₃CF₂-S-, SF₅- (CH₂)_r- oder [CF₃-(CH₂)_r]₂N-, [CF₃-(CH₂)_r]NH- oder (CF₃)₂N-(CH₂)_r-, B steht für eine Einfachbindung, O, NH, NR, CH₂, C(O)-O, C(O), S, CH₂-O, O-C(O), N-C(O)1 C(O)-N, O-C(O)-N, N-C(O)-N, O-SO₂ oder SO₂-O R steht für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, b steht für 0 oder 1 und c steht für 0 oder 1, q steht für 0 oder 1, wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, und r steht für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5, Herstellverfahren für diese Verbindungen und Verwendungen dieser oberflächenaktiven Verbindungen.
• Iron-Catalyzed C-Allylating Partial Dearomatization of Naphthols
  作者：Bernd Plietker、Berenice Heid

  DOI：10.1055/s-0035-1560909

  日期：——

  The iron complex Bu4N[Fe(CO)(3)(NO)](TBA[Fe]) catalyzes the intermolecular allylation of naphthol derivatives to give the corresponding partially dearomatized allylated chromenones in good to excellent yields. The scope and limitations are reported. An efficient decarboxylative intramolecular C- allylation, starting from allyl naphthyl carbonates, was developed. From a mechanistic point of view, the overall process is the result of a fast O- allylation followed by a sigmatropic rearrangement to the desired product.