3-(methoxymethoxy)-4-methyl-2-naphthaldehyde | 1426547-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(methoxymethoxy)-4-methyl-2-naphthaldehyde
• CAS: 1426547-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: CPOLJXNBDZWCHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)-4-methyl-2-naphthaldehyde 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)-4-methyl-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基萘-2-醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 3-(methoxymethoxy)-4-methyl-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f

文献信息

• Ammonium Hypoiodite-Catalyzed Peroxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Kazuaki Ishihara、Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka

  DOI：10.3987/com-16-s(s)84

  日期：——

  Here, we report the first transition metal-free peroxidative dearomatization of phenols using hypoiodite catalysis with TBHP. Hypoiodite salts are generated in situ from the corresponding quaternary ammonium iodides in the presence of TBHP, and the oxidative coupling reaction proceeds efficiently under mild conditions. The dearomatized products are versatile synthetic intermediates for further synthetic transformations to various complex structures including heterocycles. As a demonstration, the further oxidation of the unsaturated peroxide with TBHP afforded the corresponding peroxy epoxide in good yield.