3-ethyl-1-methylnaphthalen-2-ol | 96964-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-ethyl-1-methylnaphthalen-2-ol
• CAS: 96964-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HJLNFYMIAYKIBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-methylnaphthalen-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔烃金催化2-萘酚脱芳香化

  摘要：

  通过金（I）催化的[3,3]-σ重排/丙二烯官能化级联序列以直接方式实现萘酚的位点选择性脱芳香化。该方法采用容易获得的萘基炔丙基醚作为起始原料。以高收率（高达98％）和极其温和的反应条件（试剂级溶剂，空气，10分钟反应时间）获得了一系列高密度官能化的二氢呋喃基萘-2-（1 H）-酮。还提出了反应机理的完整理论解释，为区域和化学选择性等重要问题提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/chem.201704942
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-ethyl-1-methylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯与环丙基乙炔催化的吲哚脱芳香化烯丙基化：获得吲哚烯衍生物的途径

  摘要：

  已经公开了用环丙基乙炔进行的钯催化的吲哚的氧化还原-中性烯丙基烷基化。直接合成了在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯吲哚烯骨架，并具有良好的产率和良好的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。该反应可以进一步扩展至萘酚的脱芳香化以合成具有1，3-二烯基序的官能化环己二酮。该反应表现出高原子经济性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02103b

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic alkylation dearomatization of β-naphthols and indoles with <i>gem</i>-difluorinated cyclopropanes
  作者：Zhiyuan Fu、Jianping Zhu、Songjin Guo、Aijun Lin

  DOI：10.1039/d0cc07529a

  日期：——

  route to access 2-fluoroallylic β-naphthalenones and indolenines bearing quaternary carbon centers in good yields with high Z-selectivity via C–C bond activation, C–F bond cleavage and the dearomatization process, benefiting from the wide substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, 2-fluoroallylic furanoindoline and pyrroloindolines were achieved in good efficiency via cascade allylic

  已经开发了用宝石-二氟化环丙烷对β-萘酚和吲哚进行钯催化的烯丙基烷基化脱芳香化反应。该反应提供了一条有效的途径，可通过具有广泛的底物的基质，以较高的收率和较高的Z选择性，通过C–C键活化，C–F键裂解和脱芳香化过程，以较高的收率获得带有四级碳中心的2-氟烯丙基β-萘二烯和吲哚烯。范围和良好的功能组耐受性。此外，在Et 3 B存在下，通过级联烯丙基烷基化，脱芳香化和环化过程，可以高效地获得2-氟烯丙基呋喃二氢吲哚和吡咯啉二氢吲哚。
• Visible‐Light‐Promoted Dearomative Fluoroalkylation of β‐Naphthols through Intermolecular Charge Transfer
  作者：Quanping Guo、Mengran Wang、Hong Liu、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201800767

  日期：2018.4.16

  The first visible‐light‐promoted dearomative fluoroalkylation of β‐naphthols was realized without the assistance of any transition‐metal catalysts or external photosensitizers. Inexpensive fluoroalkyl iodides were directly used as efficient fluoroalkylation reagents under very mild reaction conditions. The scope of this process was found to be general and broad, and both trifluoromethyl and perfluoroalkyl

  在没有任何过渡金属催化剂或外部光敏剂的帮助下，实现了第一个由可见光促进的β-萘酚脱芳基氟烷基化反应。廉价的氟代烷基碘化物在非常温和的反应条件下直接用作有效的氟代烷基化试剂。发现该方法的范围是一般性的，范围很广，三氟甲基和全氟烷基（-C 4 F 9，-C 6 F 13和-C 8 F 17）以极高的收益进行安装。初步的机理研究表明，在无光催化剂的情况下，萘甲酸酯-氟代烷基碘的电子供体-受体（EDA）复合物中可见光促进了分子间的电荷转移。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Arylative Dearomatization of β-Naphthols
  作者：Ren-Qi Xu、Ping Yang、Hang-Fei Tu、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201608724

  日期：2016.11.21

  The first Pd0‐catalyzed intermolecular arylative dearomatization of β‐naphthols with aryl halides is described. It was found that Q‐Phos could facilitate the palladium‐catalyzed cross‐coupling‐type dearomatization of β‐naphthols, while avoiding O‐arylation, to construct 2‐naphthalenones in excellent yields and with high chemoselectivity.

  描述了第一个Pd 0催化卤化芳基β-萘的分子间芳基脱芳香化反应。已经发现，Q-Phos可以促进钯催化的萘酚的交叉偶联型脱芳香化作用，同时避免O-芳基化，以高收率和高化学选择性构建2-萘烯酮。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Oxidative Dearomatization of Naphthols with Quinones
  作者：Gongming Zhu、Guangjun Bao、Yiping Li、Junxian Yang、Wangsheng Sun、Jing Li、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02609

  日期：2016.10.21

  A highly enantioselective oxidative dearomatization of naphthols with quinones catalyzed by a chiral spirocyclic phosphoric acid is described. The strategy provides concise access to enantioenriched cyclohexadienones with a quinone moiety. Remarkably, the obtained products could be easily transformed to a potentially useful dihydronaphtho[2,1-b]benzofuran scaffold.

  描述了手性螺环磷酸催化的萘醌对苯酚的高度对映选择性氧化脱芳香化反应。该策略为具有醌部分的对映体富集的环己二酮提供了简洁的途径。值得注意的是，所获得的产物可以容易地转化为潜在有用的二氢萘[2，1- b ]苯并呋喃支架。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Panpan Zhang、Man Li、Xiao-Song Xue、Chunfa Xu、Qunchao Zhao、Yafei Liu、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01178

  日期：2016.9.2

  The super electrophilicity of a shelf-stable, easily prepared trifluoromethylthiolating reagent N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide 7 was demonstrated. Consistent with the theoretical prediction, 7 exhibits reactivity remarkably higher than that of other known electrophilic trifluoromethylthiolating reagents. In the absence of any additive, 7 reacted with a wide range of electron-rich arenes

  证明了耐贮存的，容易制备的三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫基-二苯磺酰亚胺7的超亲电子性。与理论预测一致，7的反应活性明显高于其他已知的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。在不存在任何添加剂的情况下，7在温和条件下与多种富电子芳烃和活化杂芳烃反应。同样，可以通过简单地改变反应溶剂来微调7与苯乙烯衍生物的反应，从而以高收率产生三氟甲硫基化的苯乙烯或羰基三氟甲硫基或氨基三氟甲硫基二官能化的化合物。