1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 1454372-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate；Diethyl 5-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1454372-82-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: RJKFWMATPACTRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)-N-phenyl-1-(p-tolyl)ethan-1-imine 、 在 sodium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48 %的产率得到1-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚氨酰基磺叶立德的变色反应性：获得功能化吡咯和二氢吡啶

  摘要：

  我们发现了亚氨酰亚磺鎓叶立德的变色反应活性。一方面，亚氨基亚砜叶立德与缺电子试剂（例如炔基酯）反应，导致形成1,2-二氢吡啶。连接到硫原子上的甲基充当亚甲基供体。另一方面，亚胺酰亚砜叶立德与吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐反应，导致形成官能化吡咯。两种转化均具有反应条件温和、官能团耐受性好的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03625

文献信息

• Ionic Liquid Promoted Multicomponent Reaction: A Good Strategy for the Eco-Compatible Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：I. R. Siddiqui、Devesh Kumar、Shayna Shamim

  DOI：10.1002/jhet.1085

  日期：2013.2

  reusable, alternative, and effective reaction media for multicomponent synthesis of highly functionalized pyrroles. Generality of the procedure was established by synthesizing various pyrroles from wide range of aromatic/aliphatic amine, phenacyl bromide, and electrophilic alkynes by utilizing this protocol without any acid or metal catalyst. Ecocompatibility, short reaction time, excellent yield, recyclability

  发现特定于任务的[bmim] BF 4是可重复使用的，替代的且有效的反应介质，可用于高度官能化吡咯的多组分合成。该方法的一般性是通过从各种芳香族/脂肪族胺中合成各种吡咯而建立的，苯甲酰溴和亲电炔烃，利用该方案无需任何酸或金属催化剂。生态相容性，短的反应时间，优异的产率，[bmim] BF 4的可回收性，低成本，易于后处理和温和的反应条件是该方法在可持续和绿色化学方面的其他优点。