ethyl (R)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 1315502-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1315502-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: RWXOZOJVUWNFOJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-(4-nitro)phenylacrylate 在 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  固相支持的手性N-Picolylimidazolidinones：批量和流动模式下亚胺的对映选择性，无金属和无氢还原的可回收催化剂

  摘要：

  新型的固体负载的手性咪唑烷酮有机载体催化剂可用于三氯硅烷催化还原亚胺。就化学和立体化学效率而言，聚苯乙烯被证明是比二氧化硅更有效的载体。即使负载量低至1 mol％，性能最佳的负载型催化剂也具有出色的活性和立体控制能力，即使立体选择性达到98％ee且在大多数情况下介于90–95％ee之间，也能促进还原反应证明了该方法的一般范围和固定化催化剂的良好可回收性。聚苯乙烯锚定的手性催化剂也可用于制备填充床反应器，用于连续流动合成手性胺，获得的产率和对映选择性均极好。通过利用手性有机催化反应器，目前正在研究治疗神经病性疼痛的一种通用的，即时的利凡斯的明直接前体，模拟量（R）-NPS 568和丙烯酰胺（S）-A的流式立体选择性合成，成功完成了。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700376

文献信息

• New, Readily Available Organocatalysts for the Enantioselective Reduction of α-Imino- and β-Imino Esters
  作者：Maurizio Benaglia、Martina Bonsignore、Rita Annunziata、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-0030-1259941

  日期：2011.5

  Novel metal-free, readily available chiral catalytic systems for the enantioselective reduction of keto imines are reported. Different β-imino esters were reduced by trichlorosilane in the presence of 10 mol% of a chiral Lewis base easily obtained in one step only from prolinol, in high yields and in up to 85% enantioselectivity; imines bearing an inexpensive and removable chiral auxiliary, were reduced with complete control of the absolute stereochemistry. The methodology was successfully extended to the stereoselective synthesis of α-amino esters.

  报道了一种新型无金属、易获得的手性催化系统，用于酮亚胺的对映选择性还原。不同的β-亚氨基酯在三氯硅烷存在下，通过从脯氨醇一次性合成得到的10摩尔%的手性路易斯碱进行还原，获得高产率并达到最高85%的对映选择性；具有经济且可去除的手性辅助基团的亚胺在绝对立体化学的完全控制下被还原。该方法成功拓展至α-氨基酯的立体选择性合成。
• Design, Synthesis, and Organocatalytic Activity of N-Heterocyclic Carbenes Functionalized with Hydrogen-Bond Donors in Enantioselective Reactions of Homoenolates
  作者：Faisal Nawaz、Mehdi Zaghouani、Damien Bonne、Olivier Chuzel、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/ejoc.201301366

  日期：2013.12

  imidazolinium salts functionalized with urea-type hydrogen-bond donor moieties has been prepared from the chiral pool. The corresponding N-heterocyclic carbenes were evaluated as organocatalysts in three enantioselective reactions involving homoenolate intermediates generated from enals. The catalysts proved competent in enantioselective cyclopentannulation and γ-lactonization reactions, a premiere for

  已经从手性池中制备了用尿素型氢键供体部分功能化的手性咪唑啉盐的重点库。相应的 N-杂环卡宾在三个对映选择性反应中被评估为有机催化剂，涉及从 enal 产生的均烯醇中间体。事实证明，这些催化剂在对映选择性环戊环化和 γ-内酯化反应中表现出色，这是基于咪唑啉的 NHC 的首创。这项工作传达了一些关于应用于 NHC 的双功能对映选择性有机催化概念的新想法和知识。