3-cyanomethylpyrimidine-2,4-dione | 872358-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-cyanomethylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 2-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 872358-30-0
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: IHOJVZVXMFUAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanomethylpyrimidine-2,4-dione 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[2,4-dioxo-3-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N3 取代的威拉二因衍生物作为 AMPA 或红藻氨酸受体拮抗剂的构效关系研究。

  摘要：

  威拉二因的尿嘧啶环被各种羧基烷基或羧基苄基取代基的 N3 取代产生 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂。为了提高这些AMPA和红藻氨酸受体拮抗剂的效力和选择性，合成了一系列具有不同末端酸性基团和酸性基团间隔物的类似物并进行了药理学表征。(S)-1-(2-Amino-2-carboxyethyl)-3-(2-carboxythiophene-3-ylmethyl)pyrimidine-2,4-di one (43, UBP304) 对天然 GLU(K5 )-含红藻氨酸受体（K(D) 0.105 +/- 0.007 microM 与天然 GLU(K5) 上的红藻氨酸；K(D) 71.4 +/- 8.3 microM 与天然 AMPA 受体上的 (S)-5-氟威拉二碱）。在重组人 GLU(K5)、GLU(K5)/GLU(K6) 和 GLU(K5)/GLU(K2) 上，K(B) 值为 0.12 +/-

  DOI：

  10.1021/jm051086f
• 作为产物：
  描述：

  3-cyanomethyl-2-ethoxypyrimidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到3-cyanomethylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用作红藻氨酸受体拮抗剂的 Willardiine 衍生物的合成和药理学。

  摘要：

  天然产物 willardiine (8) 是一种 AMPA 受体激动剂，而 5-iodowillardiine (10) 是一种选择性红藻氨酸受体激动剂。为了产生红藻氨酸和AMPA受体的拮抗剂，合成了在尿嘧啶环的N3位具有取代基的威拉地因类似物。发现 N3-4-羧基苄基取代的类似物 (38c) 对新生大鼠脊髓中含有 AMPA 和 GLUK5 的红藻氨酸受体具有等效性。N3-2-羧基苄基取代的类似物 (38a) 在对天然大鼠和人重组 AMPA 和红藻氨酸受体亚型进行测试时，证明是一种有效的选择性 GLUK5 亚基，含有红藻氨酸受体拮抗剂。发现 GLUK5 红藻氨酸受体拮抗剂活性存在于 S 对映异构体 (44a) 中，而 R 对映异构体 (44b) 几乎没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm050584l