5-Phenylpent-3-(Z)-en-1-yn-5-ol | 144797-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenylpent-3-(Z)-en-1-yn-5-ol
• 英文别名: (Z)-1-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 144797-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: USZFRZIMGIHLFW-OQFOIZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-t-Butyldimethylsilyl-5-phenyl-4-phenylsulfonylpent-3-(E)-en-1-yn-5-ol 在 sodium dithionite 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-Phenylpent-3-(Z)-en-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective cis-enyne synthesis using vinyl sulfone chemistry

  摘要：

  The trans-sulfonyl enyne 8 was deprotonated using lithium diisopropylamide to provide a cis-enyne anion which was coupled with a variety of carbonyl compounds to provide, in high yields, a range of silyl-protected phenylsulfonyl enynes. These were desulfonylated in good yields to provide silyl protected terminal cis-enynes. Both these processes were shown to proceed with very good cis-selectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80456-7