4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基-1-环己烯-1-基)-1,3,2-二噁硼烷 | 448211-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基-1-环己烯-1-基)-1,3,2-二噁硼烷
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylcyclohex-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylcyclohexen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 448211-43-6
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: NZTDAXQXIPAWPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

用途 

4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane is used in the preparation of 聽7-azaindole derivatives used in the inhibition of c-Jun N-terminal kinase.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 、 4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基-1-环己烯-1-基)-1,3,2-二噁硼烷 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(1-cyclohexenyl)-2-methyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  双（频哪醇）二硼与 1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应：通过硼酸化偶联序列方便地合成不对称 1,3-二烯

  摘要：

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。

  DOI：

  10.1021/ja0202255
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 iron(II) triflate 、 lithium methanolate 、 sodium hydride 、 2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基-1-环己烯-1-基)-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  通过CO键活化的铁催化Csp2-B键结构的开发和机理研究。

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过C-O键的活化，铁催化的烯基和芳基氨基甲酸酯的硼酸酯化反应。该方案显示出高效率，广泛的底物范围以及生物相关化合物的后期硼化，因此在药物化学中提供了潜在的应用。而且，该方法能够使酚衍生物进行正交转化，并且还为合成多取代的芳烃提供了良好的机会。初步的机理研究表明，通过自由基途径的Fe II / Fe III催化循环可能与反应有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01937

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2022073469A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure relates to GSPT1 degrader compounds (e.g. small molecule compounds), compositions comprising one or more of the compounds, and to methods of use the compounds for the treatment of certain disease in a subject in need thereof. The disclosure also relates to methods for identifying such compounds.

  本公开涉及GSPT1降解剂化合物（例如小分子化合物），包含一种或多种该化合物的组合物，以及使用该化合物治疗特定疾病的方法，适用于需要该治疗的个体。本公开还涉及识别这种化合物的方法。
• Phenotypic screening identifies a trisubstituted imidazo[1,2-a]pyridine series that induces differentiation in multiple AML cell lines
  作者：Laia Josa-Culleré、Sébastien R.G. Galan、Thomas J. Cogswell、Thomas R. Jackson、Morgan Jay-Smith、Laura Mola、Christopher R. Greaves、Tom S. Carter、Katrina S. Madden、Sophie Trott、Douzi Zhang、Carole J.R. Bataille、Stephen G. Davies、Paresh Vyas、Thomas A. Milne、Alan Naylor、Graham M. Wynne、Angela J. Russell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115509

  日期：2023.10

  screen with the myeloid marker CD11b and identified a compound series that was able to differentiate AML cell lines in vitro regardless of their mutation status. Structure-activity relationship studies revealed that replacing the formamide and catechol methyl ether groups with sulfonamide and indazole respectively improved the in vitro metabolic profile of the series while maintaining the differentiation

  急性髓系白血病 (AML) 是一种侵袭性白血病，长期生存率较低。虽然当前的护理标准基于细胞毒性化疗，但一种有前途的新兴方法是分化疗法。然而，目前大多数分化剂针对特定突变，并且仅对某些患者亚型有效。为了确定可能对更广泛人群有效的药物，我们使用骨髓标记物 CD11b 进行了表型筛选，并鉴定了一系列化合物，能够在体外区分 AML 细胞系，无论其突变状态如何。构效关系研究表明，用磺酰胺和吲唑取代甲酰胺和儿茶酚甲基醚基团分别改善了该系列的体外代谢特征，同时保持了多个细胞系中的分化特征。这种优化工作使得先导化合物能够进入体内功效测试。我们的工作支持表型筛选的前景，以鉴定诱导多种 AML 亚型分化的新型小分子。