2,2'-Difluor-4,4'-diamino-diphenylether | 19880-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Difluor-4,4'-diamino-diphenylether
• 英文别名: 4-(4-Amino-2-fluorophenoxy)-3-fluoroaniline
• CAS: 19880-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂N₂O
• 分子量: 236.221
• InChiKey: RDLCRKDWEIYQOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  350.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Difluor-4,4'-diamino-diphenylether 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 对甲苯磺酸 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1,1′-(oxybis(3-fluoro-4,1-phenylene))bis(4-(1′,2′:5′,6′-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3′a-yloxy)methyl-1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  Metal- and Phenol-Free Synthesis of Biaryl Ethers: Access to Dibenzobistriazolo-1,4,7-oxadiazonines and Vancomycin-Like Glyco-Macrocycles as Antibacterial Agents

  摘要：

  An efficient synthesis of biaryl ethers, from electron-deficient aryl halides using NaH/DMSO under metal- and phenol-free conditions, has been achieved to access dibenzo-bistriazolo-1,4,7-oxadiazonines and vancomycin-like glyco-macrocycles. A 44-membered glyco-macrocycle showed promising activity against vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (VRSA).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01631
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-oxybis(3-fluoro-1-nitrobenzene) 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2,2'-Difluor-4,4'-diamino-diphenylether
  参考文献：
  名称：

  铱通过化学选择性C ？催化合成二芳基醚 F键激活和B的形成？F债券

  摘要：

  与CH活化相比，过渡金属催化的CF活化更难实现，因此人们对其了解较少，这主要是因为碳-氟键是已知的最强的碳单键，并且很难裂解。 。过渡金属络合物往往在割断更强的键，诸如C（SP更有效2） X与C（SP 3） X.这里，铱催化的Ç  fluorarenes F的活化是通过使用双实现（频哪醇）二硼用B的形成F键和自耦合。该策略提供了将氟化物芳族化合物转化为对称的二芳基醚化合物的便捷方法。此外，在保留了CBr和CCl键的情况下，可以高收率获得CF键裂解的化学选择性产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201403130