methyl (2S,3R,8R,9S)-7-[(2R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methyl-4,6,15-trioxo-10,14-dioxa-5,7-diazapentacyclo[9.8.0.02,9.03,8.013,18]nonadeca-1(11),12,16,18-tetraene-9-carboxylate | 178628-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,8R,9S)-7-[(2R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methyl-4,6,15-trioxo-10,14-dioxa-5,7-diazapentacyclo[9.8.0.02,9.03,8.013,18]nonadeca-1(11),12,16,18-tetraene-9-carboxylate
• CAS: 178628-78-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 528.472
• InChiKey: AMRBUKWCJWVMHB-GNMWSVIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,8R,9S)-7-[(2R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methyl-4,6,15-trioxo-10,14-dioxa-5,7-diazapentacyclo[9.8.0.02,9.03,8.013,18]nonadeca-1(11),12,16,18-tetraene-9-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到methyl (2S,3R,8R,9S)-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methyl-4,6,15-trioxo-10,14-dioxa-5,7-diazapentacyclo[9.8.0.02,9.03,8.013,18]nonadeca-1(11),12,16,18-tetraene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  aCis-Syn 2-Carbomethoxypsoralen 呋喃侧胸苷单加合物的全合成

  摘要：

  描述了补骨脂素衍生物和胸苷之间顺式-syn 呋喃侧光产物的第一次全化学合成。合成中的关键步骤是分子内 [2 + 2] 光环加成，它指导反应的立体化学过程，以提供与补骨脂素分子在 5'-TpA-3' 位点反应时形成的产物等效的产物在 DNA 中。由与胸苷 5' 羟基相连的简单苯并呋喃酸组成的模型系统表明，有可能使光化学反应的立体化学结果偏向于所需的顺式-顺式产物。模型系统的进一步改进允许将苯并呋喃-胸苷光产物加工成顺式-syn 2-碳甲氧基补骨脂素呋喃侧胸苷单加合物。由 NMR 和 CD 光谱确定的所有光产物的立体化学表明，环加成发生在胸腺嘧啶的 3' 面上，相当于 DNA 中 5'-TpA-3' 位点的补骨脂素单加合物。上...

  DOI：

  10.1021/ja960511e
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,4cR,8aR,8bS)-8-((2R,4S,5R)-4-Acetoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-4c-methyl-5,7-dioxo-4c,5,6,7,8,8a-hexahydro-4bH-9-oxa-6,8-diaza-benzo[3,4]cyclobuta[1,2-a]indene-8b-carboxylic acid methyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2S,3R,8R,9S)-7-[(2R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methyl-4,6,15-trioxo-10,14-dioxa-5,7-diazapentacyclo[9.8.0.02,9.03,8.013,18]nonadeca-1(11),12,16,18-tetraene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  aCis-Syn 2-Carbomethoxypsoralen 呋喃侧胸苷单加合物的全合成

  摘要：

  描述了补骨脂素衍生物和胸苷之间顺式-syn 呋喃侧光产物的第一次全化学合成。合成中的关键步骤是分子内 [2 + 2] 光环加成，它指导反应的立体化学过程，以提供与补骨脂素分子在 5'-TpA-3' 位点反应时形成的产物等效的产物在 DNA 中。由与胸苷 5' 羟基相连的简单苯并呋喃酸组成的模型系统表明，有可能使光化学反应的立体化学结果偏向于所需的顺式-顺式产物。模型系统的进一步改进允许将苯并呋喃-胸苷光产物加工成顺式-syn 2-碳甲氧基补骨脂素呋喃侧胸苷单加合物。由 NMR 和 CD 光谱确定的所有光产物的立体化学表明，环加成发生在胸腺嘧啶的 3' 面上，相当于 DNA 中 5'-TpA-3' 位点的补骨脂素单加合物。上...

  DOI：

  10.1021/ja960511e

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Oligonucleotides Containing a Site-Specific Psoralen Derivative
  作者：William R. Kobertz、John M. Essigmann

  DOI：10.1021/ja9703178

  日期：1997.6.1