1-(1-azidoethyl)benzotriazole | 155791-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-azidoethyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-(1-Azidoethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• CAS: 155791-29-0
• 化学式: C₈H₈N₆
• 分子量: 188.192
• InChiKey: VYERLAVEQFCLRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯化苯基铈 、 1-(1-azidoethyl)benzotriazole 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 作用下， 生成 α-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  方便的两锅法将醛转化为仲烷基伯胺：α-(苯并三唑-1-基)烷基亚氨基正膦与有机铈 (III) 或格氏试剂的反应

  摘要：

  摘要 1-(a-Phosphoroylideneaminoalk1) 苯并三唑与有机铈 (III) 二氯化物或格氏试剂反应生成 N-(仲烷基) 亚氨基正膦，然后以良好的总产率水解为仲烷基伯胺。该序列提供了方便的醛到仲烷基伯胺的两锅法转化。

  DOI：

  10.1080/00397919408010616
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzotriazol-1-yl)-1-chloroethane 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到1-(1-azidoethyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  A New and Safe Approach to (N-Vinylimino)phosphoranes

  摘要：

  1-[alpha-(Phosphoranylideneamino)alkyl] benzotriazoles, obtained by Staudinger phosphenimide-forming reaction of (azidoalkyl)benzotriazoles, possessing a proton in a beta-position to nitrogen reacted with sodium hydride in THF to afford (N-vinylimino)phosphoranes in high yields. The latter were trapped with chalcone to give the corresponding 2,4-diphenylpyridines.

  DOI：

  10.1021/jo00089a017

文献信息

• Katritzky Alan R., Mazurkiewicz Roman, Stevens Christian V., Gordeev Mikh+, Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2955-2972
  作者：Katritzky Alan R., Mazurkiewicz Roman, Stevens Christian V., Gordeev Mikh+

  DOI：——

  日期：——
• A New and Safe Approach to (N-Vinylimino)phosphoranes
  作者：Alan R. Katritzky、Roman Mazurkiewicz、Christian V. Stevens、Mikhail F. Gordeev

  DOI：10.1021/jo00089a017

  日期：1994.5

  1-[alpha-(Phosphoranylideneamino)alkyl] benzotriazoles, obtained by Staudinger phosphenimide-forming reaction of (azidoalkyl)benzotriazoles, possessing a proton in a beta-position to nitrogen reacted with sodium hydride in THF to afford (N-vinylimino)phosphoranes in high yields. The latter were trapped with chalcone to give the corresponding 2,4-diphenylpyridines.
• A Convenient Two-Pot Conversion of Aldehydes to<i>Sec</i>-Alkyl Primary Amines : Reactions of α-(Benzotriazol-1-yl)Alkyliminophosphoranes with Organocerium (III) Or Grignard Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Roman Mazurkiewicz、Christian V. Stevens、Mikhail F. Gordeev、Peter J. Steel

  DOI：10.1080/00397919408010616

  日期：1994.11

  1-(a-Phosphoroylideneaminoalky1)benzotriazoles reacted with organocerium (III) dichlorides or Grignard reagents to produce N-(sec-alkyl) iminophosphoranes, which were hydrolyzed to sec-alkyl primary amines in good overall yields. This sequence provides a convenient two-pot transformation of aldehydes to sec-alkyl primary amines.

  摘要 1-(a-Phosphoroylideneaminoalk1) 苯并三唑与有机铈 (III) 二氯化物或格氏试剂反应生成 N-(仲烷基) 亚氨基正膦，然后以良好的总产率水解为仲烷基伯胺。该序列提供了方便的醛到仲烷基伯胺的两锅法转化。