ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate | 127018-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-oxo-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
• CAS: 127018-61-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: WSKHBKDSXQIVOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到2-(3,4-dimethoxybenzyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.

  摘要：

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1238
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 sodium iodide potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.

  摘要：

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1238

文献信息

• MEHGURO, KINDZI;NISIKAVA, XIROXIRA
  作者：MEHGURO, KINDZI、NISIKAVA, XIROXIRA

  DOI：——

  日期：——
• TAWADA, HIROYUKI;SUGIYAMA, YASUO;IKEDA, HITOSHI;YAMAMOTO, YUJIRO;MEGURO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1238-1245
  作者：TAWADA, HIROYUKI、SUGIYAMA, YASUO、IKEDA, HITOSHI、YAMAMOTO, YUJIRO、MEGURO, +

  DOI：——

  日期：——
• TSURUO, TAKASI;MEHGURO, XIROSI
  作者：TSURUO, TAKASI、MEHGURO, XIROSI

  DOI：——

  日期：——