4-hydroxy-N-(1-phenylethyl)butanamide | 202402-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-N-(1-phenylethyl)butanamide
• CAS: 202402-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: VMOCXPPFNBHUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基丁酸甲酯 、 α-苯乙胺 在 硝酸铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到4-hydroxy-N-(1-phenylethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  硝酸铵：一种可生物降解的高效催化剂，用于在无溶剂条件下直接酰胺化酯类

  摘要：

  开发了一种简单、无金属且环境友好的程序，用于在无溶剂条件下使用硝酸铵作为催化剂将酯直接转化为酰胺。亚里士人，异性...

  DOI：

  10.1246/cl.140846

文献信息

• Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis
  作者：Bo Shen、Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1038/nature09125

  日期：2010.6

  which the polarities of the two reactants are reversed (German, umpolung) during carbon–nitrogen bond formation relative to traditional approaches. The use of nitroalkanes as acyl anion equivalents provides a conceptually innovative approach to amide and peptide synthesis, and one that might ultimately provide for efficient peptide synthesis that is fully reliant on enantioselective methods.

  酰胺键是自然界最常见的功能和结构元素之一，因为所有天然肽和蛋白质的骨架都由酰胺键组成。酰胺也存在于许多治疗性小分子中。使用现有方法构建酰胺键主要依赖于脱水方法，尽管氧化和基于自由基的方法是代表性的替代方法。在几乎每个例子中，在碳-氮键形成步骤中，碳和氮分别具有亲电和亲核特性。在这里，我们表明用亲电碘源活化胺和硝基烷烃可以直接产生酰胺产物。初步观察支持两种反应物极性反转的机制（德国，umpolung) 在碳氮键形成过程中相对于传统方法。使用硝基烷烃作为酰基阴离子等价物为酰胺和肽合成提供了一种概念上的创新方法，并且可能最终提供完全依赖对映选择性方法的有效肽合成。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF BRIVARACETAM AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE BRIVARACÉTAM ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CLININVENT RES PVT LTD

  公开号：WO2020148787A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to an improved and economical process for enantioselective synthesis and purification of a novel key intermediate of Brivaracetam. Further, the present invention also relates to a process for the preparation of a chirally pure Brivaracetam of formula I utilizing the said intermediate.

  本发明涉及一种改进的经济型手性选择性合成和纯化Brivaracetam新型关键中间体的方法。此外，本发明还涉及一种利用该中间体制备手性纯净的化学式I的Brivaracetam的方法。
• Ammonium Nitrate: A Biodegradable and Efficient Catalyst for the Direct Amidation of Esters under Solvent-free Conditions
  作者：Perla Ramesh、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1246/cl.140846

  日期：2015.2.5

  A simple, metal-free, and environment-friendly procedure is developed for the direct conversion of esters to amides using ammonium nitrate as a catalyst under solvent-free conditions. Aryls, hetero...

  开发了一种简单、无金属且环境友好的程序，用于在无溶剂条件下使用硝酸铵作为催化剂将酯直接转化为酰胺。亚里士人，异性...