α-p-fluorophenyl vinyl phenylsulfone | 705966-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-p-fluorophenyl vinyl phenylsulfone
• 英文别名: 1-[(phenyl)sulfonyl]ethenyl-4-fluorobenzene；1-[1-(Benzenesulfonyl)ethenyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 705966-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂S
• 分子量: 262.305
• InChiKey: HJNOQSUKYYRDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-p-fluorophenyl vinyl phenylsulfone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)-4-(phenylsulfonyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Expedient Diels–Alder assembly of 4-aryl-4-phenylsulfonyl cyclohexanones

  摘要：

  The efficient preparation of 4-aryl-4-phenylsulfonyl cyclohexanones. containing a quaternary sulfone-bearing carbon centre, is described. Their synthesis proceeds in 38-78% overall yield by way of three steps: (i) sulfinate alkylation: (ii) methylenation: and (iii) regioselective Diels-Alder condensation with 2-trimethylsiloxybutadiene. The scope and limitations of the one-pot Mannich-type methylenation described were examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.031
• 作为产物：
  描述：

  4-氟氯苄 在 正丁基锂 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 α-p-fluorophenyl vinyl phenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Expedient Diels–Alder assembly of 4-aryl-4-phenylsulfonyl cyclohexanones

  摘要：

  The efficient preparation of 4-aryl-4-phenylsulfonyl cyclohexanones. containing a quaternary sulfone-bearing carbon centre, is described. Their synthesis proceeds in 38-78% overall yield by way of three steps: (i) sulfinate alkylation: (ii) methylenation: and (iii) regioselective Diels-Alder condensation with 2-trimethylsiloxybutadiene. The scope and limitations of the one-pot Mannich-type methylenation described were examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.031

文献信息

• An efficient and straightforward route to terminal vinyl sulfones via palladium-catalyzed Suzuki reactions of α-bromo ethenylsulfones
  作者：Yewen Fang、Meijuan Yuan、Juncong Zhang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Ruifeng Li、Jinjian Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.065

  日期：2016.3

  A general and simple protocol for the synthesis of α-substituted alkenylsulfones has been developed firstly via palladium-catalyzed Suzuki reactions between α-bromo ethenylsulfones and organoborons. Using a catalyst composed of Pd(OAc)2 and SPhos, a variety of aryl, heteroaryl, and alkylboron reagents could efficiently couple with α-bromo ethenylsulfones under mild conditions. Moreover, it has been

  首先通过α-溴乙烯基砜与有机硼之间的钯催化的Suzuki反应，开发了一种合成α-取代的链烯基砜的通用且简单的方法。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，各种芳基，杂芳基和烷基硼试剂可以在温和的条件下有效地与α-溴乙烯砜偶联。此外，首次证明了乙烯基砜被2-硝基苯磺酰肼的二酰亚胺平滑还原。
• Pd催化合成α-芳基乙烯基砜的方法
  申请人：浙江医药高等专科学校

  公开号：CN105693571B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种Pd催化合成α‑芳基乙烯基砜的方法，具体步骤如下：往反应器中加入α‑溴代乙烯基砜，芳基硼酸，醋酸钯，碳酸铯，SPhos；抽真空后通入氮气除氧；在氮气保护下，加入无水甲苯，50‑80℃下搅拌10‑20 h；反应结束后，将反应混合物以乙酸乙酯作为淋洗剂，过硅胶柱除去无机盐得到洗脱液；将洗脱液旋蒸除去乙酸乙酯及甲苯后再以石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后经蒸馏得到α‑芳基乙烯基砜；本发明具有底物普适性良好、官能团兼容性强、反应条件温和、反应效率高的优点。
• Gold-Catalyzed Intermolecular CS Bond Formation: Efficient Synthesis of α-Substituted Vinyl Sulfones
  作者：Yumeng Xi、Boliang Dong、Edward J. McClain、Qiaoyi Wang、Tesia L. Gregg、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201310142

  日期：2014.4.25

  A general method for the synthesis of α‐substituted vinyl sulfones makes use of a combination of a triazole gold complex and gallium triflate. This efficient CS bond formation between simple terminal alkynes and sulfinic acids provides access to various α‐substituted vinyl sulfones.

  合成α-取代乙烯基砜的一般方法是结合使用三唑金配合物和三氟甲磺酸镓。简单的末端炔烃与亚磺酸之间的这种有效的CS键形成提供了接触各种α-取代的乙烯基砜的途径。