Methyl-3-formyl-2,6-dihydroxy-p-toluoat | 16846-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-3-formyl-2,6-dihydroxy-p-toluoat
• 英文别名: 3-formyl-2,6-dihydroxy-4-methyl-benzoic acid methyl ester；3-Formyl-2,6-dihydroxy-4-methyl-benzoesaeure-methylester；2.6-Dihydroxy-4-methyl-isophthalaldehydsaeure-methylester；Methyl 3-formyl-2,6-dihydroxy-4-methylbenzoate；methyl 3-formyl-2,6-dihydroxy-4-methylbenzoate
• CAS: 16846-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: HONWDIWBZACAPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-formyl-2,6-dihydroxy-p-toluoat 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2,6-Dihydroxy-4-methyl-3-phenylaminomethyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四环素的合成实验。第四部分 通过1,3-偶极加成形成环B

  摘要：

  模型化合物4-（2-甲酰基苄基）-2-苯基萘并[1,8- bc ]呋喃-5-酮（I; R = CHO）已转化为相应的N-苯基-6aβ，12β-环氧亚氨基萘基[1]通过用N-苯基羟胺处理，得到12，bc ]呋喃-6-一（II； R ＝ H）。将该中间体转化为6β-乙酰氧基-12β-苯胺基-6aα，7,12,12aα-四氢-1-苯基-6 H-萘基[ 1,12- bc ]呋喃（X; R 1 = OAc，R 2 = H，R 3＝ H）被描述。一种转换某些N的方法已经开发了将-芳基烷基胺转变成相应的亚胺，并详细说明了这种氧化在合成序列中的应用。最后，描述了环化方法成功地用于生产在环A中带有取代基的四环物质的成功应用。

  DOI：

  10.1039/j39710002184
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 2,6-二羟基-4-甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 乙醚 作用下， 生成 Methyl-3-formyl-2,6-dihydroxy-p-toluoat
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Sakurai, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fuzikawa; Inoue, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 181,182, 183; dtsch. Ref. S. 58
  作者：Fuzikawa、Inoue

  DOI：——

  日期：——
• Experiments on the synthesis of tetracycline. Part IV. Ring B formation through 1,3-dipolar additions
  作者：J. E. Baldwin、D. H. R. Barton、N. J. A. Gutteridge、R. J. Martin

  DOI：10.1039/j39710002184

  日期：——

  corresponding imines has been developed, and the application of this oxidation to the synthetic sequence is elaborated. Finally, the successful application of the cyclisation procedure to produce tetracyclic substances bearing substituents in ring A is described.

  模型化合物4-（2-甲酰基苄基）-2-苯基萘并[1,8- bc ]呋喃-5-酮（I; R = CHO）已转化为相应的N-苯基-6aβ，12β-环氧亚氨基萘基[1]通过用N-苯基羟胺处理，得到12，bc ]呋喃-6-一（II； R ＝ H）。将该中间体转化为6β-乙酰氧基-12β-苯胺基-6aα，7,12,12aα-四氢-1-苯基-6 H-萘基[ 1,12- bc ]呋喃（X; R 1 = OAc，R 2 = H，R 3＝ H）被描述。一种转换某些N的方法已经开发了将-芳基烷基胺转变成相应的亚胺，并详细说明了这种氧化在合成序列中的应用。最后，描述了环化方法成功地用于生产在环A中带有取代基的四环物质的成功应用。
• Asahina; Sakurai, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 64
  作者：Asahina、Sakurai

  DOI：——

  日期：——