tert-Butyl 2,2-Dichloro-3,3-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate | 39872-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 2,2-Dichloro-3,3-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2,2-dichloro-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylate；Tert-butyl 2,2-dichloro-3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 39872-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD00101195
• 分子量: 239.142
• InChiKey: LNEFGAYKTMMXDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 2,2-Dichloro-3,3-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10%的产率得到tert-Butyl 2,2-Difluoro-3,3-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二卤代环丙烷的开环：新型的1,4-消除反应

  摘要：

  在用四丁基氟化铵处理后，2,2-二氯-和2-氯-2-氟-3,3-二甲基-1-环丙烷甲酸叔丁酯（分别为1和3）通过环丙烯中间体进行氯/氟交换。作为副产物，形成4-甲基-4-戊烯-2-炔酸叔丁酯（6）。相同的开环化合物和，另外，叔丁基4-氯-4-甲基-2-戊炔（9）的除了获得宝石-dichlorocyclopropane衍生物1时叔使3-丁烯酸3-甲基丁酯在强碱性介质中与氯仿反应。-2，2-二氟-3，3）-二甲基-1-环丙烷甲醛（11）可以通过相应的醇的氧化而产生。但是，在存在任何碱的情况下，都会发生瞬时开环和脱氟化氢（生成13）。-在沸腾的二恶烷水溶液中对2,2-二氟-3,3-二甲基环丙基甲基对甲苯磺酸磺酸盐（14）进行溶剂分解，得到两个开环产物，3,3-二氟-2-甲基-1,4-戊二烯（17）和除了2,2-二氟-3,3-二甲基-1-环丙基甲醇（10）之外，3,3-二氟-2-甲基-4-戊烯-2-醇（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87830-3
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 3-甲基-2-丁烯酸叔丁酯 在 氢氧化钾 、 Triton-N 101 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以25%的产率得到tert-Butyl 4-Chloro-4-methyl-2-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二卤代环丙烷的开环：新型的1,4-消除反应

  摘要：

  在用四丁基氟化铵处理后，2,2-二氯-和2-氯-2-氟-3,3-二甲基-1-环丙烷甲酸叔丁酯（分别为1和3）通过环丙烯中间体进行氯/氟交换。作为副产物，形成4-甲基-4-戊烯-2-炔酸叔丁酯（6）。相同的开环化合物和，另外，叔丁基4-氯-4-甲基-2-戊炔（9）的除了获得宝石-dichlorocyclopropane衍生物1时叔使3-丁烯酸3-甲基丁酯在强碱性介质中与氯仿反应。-2，2-二氟-3，3）-二甲基-1-环丙烷甲醛（11）可以通过相应的醇的氧化而产生。但是，在存在任何碱的情况下，都会发生瞬时开环和脱氟化氢（生成13）。-在沸腾的二恶烷水溶液中对2,2-二氟-3,3-二甲基环丙基甲基对甲苯磺酸磺酸盐（14）进行溶剂分解，得到两个开环产物，3,3-二氟-2-甲基-1,4-戊二烯（17）和除了2,2-二氟-3,3-二甲基-1-环丙基甲醇（10）之外，3,3-二氟-2-甲基-4-戊烯-2-醇（16）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87830-3

文献信息

• Heterobicyclic Compounds as Pharmaceutically Active Agents
  申请人：Koul Anil

  公开号：US20070275962A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Described are heterobicyclic compounds such as 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran 3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid amides, or benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides and pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives for the prophylaxis and/or treatment of various diseases such as infectious diseases, including mycobacteriainduced infections and opportunistic diseases, prion diseases, immunological diseases, autoimmune diseases, bipolar and clinical disorders, cardiovascular diseases, cell proliferative diseases, diabetes, inflammation, transplant rejections, erectile dysfunction, neurodegenerative diseases and stroke, as well as compositions containing at least one heterobicyclic compound and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, reaction procedures for the synthesis of the heterobicyclic compound are disclosed.

  本文介绍了异杂双环化合物，例如4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸酰胺，4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]硫杂吡喃-3-羧酸酰胺，4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]吡喃-3-羧酸酰胺，或苯并[b]噻吩-3-羧酸酰胺及其药学上可接受的盐。这些衍生物的用途包括预防和/或治疗各种疾病，如传染性疾病，包括分支杆菌感染和机会性疾病，朊病，免疫性疾病，自身免疫性疾病，双相和临床障碍，心血管疾病，细胞增殖性疾病，糖尿病，炎症，移植排斥，勃起功能障碍，神经退行性疾病和中风，以及含有至少一种异杂双环化合物和/或药学上可接受的盐的组合物。此外，还公开了合成异杂双环化合物的反应程序。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS
  申请人：GPC Biotech AG

  公开号：EP1670804A2

  公开（公告）日：2006-06-21
• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS PHARMACEUTICALLY ACTIVE AGENTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROBICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ACTIFS AU NIVEAU PHARMACEUTIQUE
  申请人：AXXIMA PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005023818A2

  公开（公告）日：2005-03-17

  Described are heterobicyclic compounds such as 4,5,6,7-tetrahydro­benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran­ 3-carboxylic acid amides, 4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid amides, or benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amides and pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives for the prophylaxis and/or treatment of various diseases such as infectious diseases, including mycobacteria­induced infections and opportunistic diseases, prion diseases, immunological diseases, autoimmune diseases, bipolar and clinical disorders, cardiovascular diseases, cell proliferative diseases, diabetes, inflammation, transplant rejections, erectile dysfunction, neurodegenerative diseases and stroke, as well as compositions containing at least one heterobicyclic compound and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, reaction procedures for the synthesis of the heterobicyclic compound are disclosed.
• Ring opening of gem-dihalocyclopropanes: novel types of 1,4-elimination reactions
  作者：Yves Bessard、Ludwig Kuhlmann、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87830-3

  日期：1990.1

  Upon treatment with tetrabutylammonium fluoride, tert-butyl 2,2-dichloro- and 2-chloro-2-fluoro-3,3-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate (1 and 3, respectively) undergo a chlorine/fluorine exchange via cyclopropene intermediates. As a by-product, tert-butyl 4-methyl-4-penten-2-ynoate (6) is formed. The same ring opened compound and, in addition, tert-butyl 4-chloro-4-methyl-2-pentynoate (9) are obtained

  在用四丁基氟化铵处理后，2,2-二氯-和2-氯-2-氟-3,3-二甲基-1-环丙烷甲酸叔丁酯（分别为1和3）通过环丙烯中间体进行氯/氟交换。作为副产物，形成4-甲基-4-戊烯-2-炔酸叔丁酯（6）。相同的开环化合物和，另外，叔丁基4-氯-4-甲基-2-戊炔（9）的除了获得宝石-dichlorocyclopropane衍生物1时叔使3-丁烯酸3-甲基丁酯在强碱性介质中与氯仿反应。-2，2-二氟-3，3）-二甲基-1-环丙烷甲醛（11）可以通过相应的醇的氧化而产生。但是，在存在任何碱的情况下，都会发生瞬时开环和脱氟化氢（生成13）。-在沸腾的二恶烷水溶液中对2,2-二氟-3,3-二甲基环丙基甲基对甲苯磺酸磺酸盐（14）进行溶剂分解，得到两个开环产物，3,3-二氟-2-甲基-1,4-戊二烯（17）和除了2,2-二氟-3,3-二甲基-1-环丙基甲醇（10）之外，3,3-二氟-2-甲基-4-戊烯-2-醇（16）。