3-nitro-6a,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]azepine | 203510-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-6a,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]azepine
• 英文别名: 3-nitro-6a,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-azepino[1,2-a][3,1]benzoxazine
• CAS: 203510-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: GZVFGKYBXMVZBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-6a,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]azepine 在 乙二胺四乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以30%的产率得到1-[2-(hydroxymethyl)-4-nitrophenyl]azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Mehrens, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1998, vol. 53, # 1, p. 37 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙二胺四乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-nitro-6a,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  Moehrle; Mehrens, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1998, vol. 53, # 1, p. 37 - 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hexafluoroisopropanol-Mediated Redox-Neutral α-C(sp³)–H Functionalization of Cyclic Amines via Hydride Transfer
  作者：Yao-Bin Shen、Lin-Xuan Wang、Yun-Ming Sun、Feng-Ying Dong、Liping Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02606

  日期：2020.2.21

  Hexafluoroisopropanol has been demonstrated as the versatile promoter for redox-neutral α-C(sp3)-H functionalization of cyclic amines via the cascade [1,5]-hydride transfer/cyclization strategy. A wide range of cyclic amines are functionalized into bioactive tetrahydroquinolines, quinazolines, benzoxazines, and benzotriazepines in moderate to excellent yields. This protocol features additive-free conditions

  六氟异丙醇已被证明是通过级联[1,5]-氢化物转移/环化策略用于环胺的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化的多功能促进剂。多种环胺以中等至极好的收率被官能化为具有生物活性的四氢喹啉，喹唑啉，苯并恶嗪和苯并三氮杂ze。该协议具有无添加剂条件，操作简便和广泛的基材范围。