(+)-(R)-3,4-dihydro-1-<<(4-methylphenyl)sulfinyl>methyl>-β-carboline | 123642-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+)-(R)-3,4-dihydro-1-<<(4-methylphenyl)sulfinyl>methyl>-β-carboline
• 英文别名: (+)-(R)-3,4-dihydro-1-{[(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl}-β-carboline
• CAS: 123642-80-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂OS
• 分子量: 322.431
• InChiKey: ROOMOAZTGTWJOP-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-3,4-dihydro-1-<<(4-methylphenyl)sulfinyl>methyl>-β-carboline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 W-2 Raney nickel 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-3-epi-allo-yohimban
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition reactions of chiral .alpha.-sulfinyl ketimine anions with ene esters. Facile asymmetric synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidine and yohimbanoid alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a009
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 、 (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+)-(R)-3,4-dihydro-1-<<(4-methylphenyl)sulfinyl>methyl>-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition reactions of chiral .alpha.-sulfinyl ketimine anions with ene esters. Facile asymmetric synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidine and yohimbanoid alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a009

文献信息

• Stereoselective additions of chiral .alpha.-sulfinyl ketimine anions to ene esters. Asymmetric syntheses of indolo[2,3-a]quinolizidine and yohimban alkaloids
  作者：Duy H. Hua、S. Narasimha Bharathi、Jagath A. K. Panangadan、Atsuko Tsujimoto

  DOI：10.1021/jo00025a011

  日期：1991.12

  The in-situ 1,4-addition/ring-closure reactions of chiral alpha-sulfinyl ketimine anions with acyclic and cyclic ene esters offer a simple, convenient route for the construction of chiral cyclic alkaloids having a nitrogen-atom ring juncture. Asymmetric induction in the conjugate-addition reaction of the carbanions derived from alpha-sulfinyl ketimines possessing chiral sulfur with various cyclic and acyclic ene esters, subsequent ring-closure reaction, and reduction of the resulting beta-sulfinyl enamides were utilized in the syntheses of (-)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a] quinolizine [(-)-1], (-)-alloyohimban [(-)-2], (+)-3-epi-alloyohimban [(+)-3], and (-)-yohimban [(-)-4].
• HUA, DUY H.;BHARATHI, S. NARASIMHA;TAKUSAGAWA, FUSAO;TSUJIMOTO, ATSUKO;PA+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5659-5662
  作者：HUA, DUY H.、BHARATHI, S. NARASIMHA、TAKUSAGAWA, FUSAO、TSUJIMOTO, ATSUKO、PA+

  DOI：——

  日期：——