(2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid (1S,2R,3R)-3-dibenzoylaminocarbonyl-1-methyl-2-(3-methyl-butyryloxy)-heptyl ester | 94820-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid (1S,2R,3R)-3-dibenzoylaminocarbonyl-1-methyl-2-(3-methyl-butyryloxy)-heptyl ester
• CAS: 94820-29-8
• 化学式: C₄₀H₄₈N₂O₁₀
• 分子量: 716.829
• InChiKey: DIZGCHIQEQZKFB-RKPZNKRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  165.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid (1S,2R,3R)-3-dibenzoylaminocarbonyl-1-methyl-2-(3-methyl-butyryloxy)-heptyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 (+)-(3S,4R,7R,8R,9S)-3-benzyloxycarbonylamino-7-n-butyl-4,9-dimethyl-1,5-dioxa-8-isobutylcarbonyloxycyclononane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-antimycin A3. Use of the oxazole ring in protecting and activating functions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a059
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,3S)-2-(1-n-butyl-2-isobutylcarbonyloxy-3-hydroxybutyl)-4,5-diphenyloxazole 在 Sensitox (Rose Bengal polymer) 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyric acid (1S,2R,3R)-3-dibenzoylaminocarbonyl-1-methyl-2-(3-methyl-butyryloxy)-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成中的单氧。由恶唑模板形成抗霉素A 3

  摘要：

  已经使用恶唑模板合成抗霉素A 3来构建双内酯的骨架。九元环的形成是通过ω-羟基与恶唑与单线态氧反应中生成的活化的羧酸酯反应而完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88247-8