蒽,9-(苯基硒代)- | 128973-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽,9-(苯基硒代)-
• 英文名称: 9-(phenylseleno)anthracene
• 英文别名: 9-(phenylselanyl)anthracene；9-Phenylselanylanthracene
• CAS: 128973-26-2
• 化学式: C₂₀H₁₄Se
• 分子量: 333.291
• InChiKey: UNWKGCSYWRPXNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.8-101.3 °C
• 沸点：
  490.2±14.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯蒽 、 苯硒酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到蒽,9-(苯基硒代)-
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代的菲，蒽，和芴

  摘要：

  描述了在聚焦微波辐射下多环芳族卤化物与各种N-，S-和Se-亲核试剂的快速偶联反应。使用这种方法，可以在短的反应时间内以良好或极好的收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.029

文献信息

• Selenolation of Aryl Iodides and Bromides Enabled by a Bench‐Stable Pd ^I Dimer
  作者：Erdem Senol、Thomas Scattolin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/chem.201900951

  日期：2019.7.17

  The use of an air‐ and moisture‐stable dinuclear PdI complex as an efficient catalyst for the formation of C(sp2)−SeR bonds is here reported. The privileged reactivity of the PdI dimer allows for the direct use of selenolates as nucleophiles in the cross‐coupling. Although previous methodologies suffer from catalyst poisoning through the formation of Pd‐ate complexes, the mechanistically distinct dinuclear

  据报道，使用空气和水分稳定的双核Pd I配合物作为形成C（sp 2）-SeR键的有效催化剂。Pd I二聚体具有优越的反应性，可在交叉偶联中直接使用硒油酸酯作为亲核试剂。尽管以前的方法会因形成Pd-盐配合物而使催化剂中毒，但在机理上截然不同的双核Pd I催化剂却克服了这一挑战。在相对温和的反应条件下，具有宽泛的官能团耐受性的各种芳基溴化物和碘化物可有效偶联。提供了力学和计算数据以支持直接的Pd I反应性。
• Orientational Effect of Aryl Groups on77Se NMR Chemical Shifts: Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Waro Nakanishi、Satoko Hayashi、Daisuke Shimizu、Masahiko Hada

  DOI：10.1002/chem.200500927

  日期：2006.5.3

  The orientational effect of p-YC6H4 (Ar) on delta(Se) is elucidated for ArSeR, based on experimental and theoretical investigations. The effect is examined in the cases in which Se--CR in ArSeR is either in the Ar plane (pl) or is perpendicular to the plane (pd). 9-(Arylselanyl)anthracenes (1) and 1-(arylselanyl)anthraquionones (2) are employed to establish the effect in pl and pd, respectively. Large

  基于实验和理论研究，阐明了ArSeR对p-YC6H4（Ar）的δ（Se）取向作用。在ArSeR中的Se-CR位于Ar平面（pl）或垂直于平面（pd）的情况下，检查了这种效果。9-（芳基硒基）蒽（1）和1-（芳基硒基）蒽醌（2）分别用于确定p1和pd的作用。如预期的，对于Y = NMe2，OMe和Me，观察到较大的上场偏移，对于Y = COOEt，CN和NO2，相对于Y = H，观察到较大的下场偏移。相对于Y = H，Y = NMe2，OMe，Me，F，Cl和Br产生较大的高场偏移，相对于Y = H，低场偏移为Y = CN和 （2）。根据DFT-GIAO方法，假设pl和pd，计算出ArSeR的Se的绝对磁屏蔽张量（sigma（Se））（R = H，Me和Ph）。总的sigma（Se）可以很好地说明观察到的字符。顺磁项（sigmap（Se））受（sigmap（Se）xx + sigmap（
• Electrochemically induced srn1 substitution in acetonitrile. Synthesis of arenes substituted by phenylseleno- and phenyltelluro groups
  作者：Chantal Degrand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87831-5

  日期：1990.1
• Electrochemical determination of absolute and relative reactivities of phenyl chalcogenide anions toward aryl radicals
  作者：Chantal Degrand、Rita Prest

  DOI：10.1021/jo00305a020

  日期：1990.8