(9S)-9-acetoxy-9-ethyl-1-(3-methylbutyl)-2(3H)-thioxo-1H,12H-pyrano[3",4":6',7']indolizino[1',2':6,5]pyrido[4,3,2-de]quinazoline-10,13(9H,15H)-dione | 538376-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (9S)-9-acetoxy-9-ethyl-1-(3-methylbutyl)-2(3H)-thioxo-1H,12H-pyrano[3",4":6',7']indolizino[1',2':6,5]pyrido[4,3,2-de]quinazoline-10,13(9H,15H)-dione
• 英文别名: [(10S)-10-ethyl-23-(3-methylbutyl)-5,9-dioxo-22-sulfanylidene-8-oxa-4,15,21,23-tetrazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,13.06,11.020,24]tetracosa-1,6(11),12,14,16(24),17,19-heptaen-10-yl] acetate
• CAS: 538376-11-3
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₅S
• 分子量: 532.62
• InChiKey: KGPFVQCAIRBEFN-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-acetoxy-9-ethyl-1-(3-methylbutyl)-2(3H)-thioxo-1H,12H-pyrano[3",4":6',7']indolizino[1',2':6,5]pyrido[4,3,2-de]quinazoline-10,13(9H,15H)-dione 生成 (9S)-9-ethyl-2-ethylthio-9-hydroxy-1-(3-methylbutyl)-1H,12H-pyrano[3",4":6',7']-indolizino[1',2':6,5]pyrido[4,3,2-de]quinazoline-10,13(9H,15H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel hexacyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及公式［1］中的六环化合物，其中Z、R3和R4如所述，以及其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗细胞增殖性疾病。

  公开号：

  US20030144304A1
• 作为产物：
  描述：

  [(19S)-8-amino-19-ethyl-10-(3-methylbutylamino)-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] acetate;hydrochloride 、 N,N'-硫羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (9S)-9-acetoxy-9-ethyl-1-(3-methylbutyl)-2(3H)-thioxo-1H,12H-pyrano[3",4":6',7']indolizino[1',2':6,5]pyrido[4,3,2-de]quinazoline-10,13(9H,15H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成具有改进抗肿瘤活性的喜树碱类似物

  摘要：

  基于拓扑异构酶I（Topo I）/ DNA /喜树碱三元复合物的3D结构，设计并合成了含有环am，尿素或硫脲部分的新型六环喜树碱类似物。由9-硝基喜树碱经7，9-二氨基喜树碱衍生物作为关键中间体制备类似物。其中，7c在人类癌症异种移植模型中以最大耐受剂量表现出优于CPT-11的体内抗肿瘤活性，尽管其在体外的抗增殖活性可与SN-38媲美。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.031

文献信息

• CONDENSED CAMPTOTHECINS AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1480984A2

  公开（公告）日：2004-12-01
• HEXACYCLIC COMPOUNDS
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1480984B9

  公开（公告）日：2009-03-11
• US6825194B2
  申请人：——

  公开号：US6825194B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• US7109195B2
  申请人：——

  公开号：US7109195B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• [EN] HEXACYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HEXACYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003045952A2

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention relates to hexacyclic compound of the formula [1], wherein Z, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful in the treatment of cell proliferative disorders.