rac-2,2-dimethoxyindan-1-ol | 876174-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: rac-2,2-dimethoxyindan-1-ol
• 英文别名: 2,2-Dimethoxy-1,3-dihydroinden-1-ol；2,2-dimethoxy-1,3-dihydroinden-1-ol
• CAS: 876174-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SFJWFRIAEVYZHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  298.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2,2-dimethoxyindan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (+)-(R)-2,2-dimethoxyindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯三羰基（茚满-1,2-二酮）铬的合成

  摘要：

  提出了基于酮基的缩醛保护的平面手性三羰基（η6-indan-1,2-二酮）铬的多步合成。由于常见的脱缩醛程序失败，因此使用了三苯基碳鎓四氟硼酸盐的氧化脱保护。三羰基（η6-indan-1,2-二酮）铬被认为是烯基锂二加成后双阴离子氧-科普重排的潜在前体。作为合成中意想不到的副产物，获得了在 C-3 处具有三苯甲基取代基的茚满-1,2-二酮络合物。旨在形成对映体纯材料的尝试包括首次报道的对在 α 位存在两个甲氧基取代基的对映选择性酮还原的研究。尽管实现了高达 84.5% 的对映体过量，化学收率随着ee的增加而降低。因此进行了经典拆分，获得了对映异构纯的标题化合物（99.4% ee）。通过中间体的 X 射线结构分析验证了绝对构型。关于链烯基锂加成的第一次实验表明，单次加成是可能的，而不会发生第二次加成，这可能是由于烯醇化物的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500527
• 作为产物：
  描述：

  1,2-茚满二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 rac-2,2-dimethoxyindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯三羰基（茚满-1,2-二酮）铬的合成

  摘要：

  提出了基于酮基的缩醛保护的平面手性三羰基（η6-indan-1,2-二酮）铬的多步合成。由于常见的脱缩醛程序失败，因此使用了三苯基碳鎓四氟硼酸盐的氧化脱保护。三羰基（η6-indan-1,2-二酮）铬被认为是烯基锂二加成后双阴离子氧-科普重排的潜在前体。作为合成中意想不到的副产物，获得了在 C-3 处具有三苯甲基取代基的茚满-1,2-二酮络合物。旨在形成对映体纯材料的尝试包括首次报道的对在 α 位存在两个甲氧基取代基的对映选择性酮还原的研究。尽管实现了高达 84.5% 的对映体过量，化学收率随着ee的增加而降低。因此进行了经典拆分，获得了对映异构纯的标题化合物（99.4% ee）。通过中间体的 X 射线结构分析验证了绝对构型。关于链烯基锂加成的第一次实验表明，单次加成是可能的，而不会发生第二次加成，这可能是由于烯醇化物的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500527

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Tricarbonyl(indan-1,2-dione)chromium
  作者：Dirk Leinweber、Ingo Weidner、René Wilhelm、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/ejoc.200500527

  日期：2005.12

  A multistep synthesis of the planar chiral tricarbonyl(η6-indan-1,2-dione)chromium, based on acetal protection of the keto groups, is presented. Since common deacetalization procedures failed, an oxidative deprotection with triphenylcarbenium tetrafluoroborate was used. Tricarbonyl(η6-indan-1,2-dione)chromium is regarded as a potential precursor for dianionic oxy-Cope rearrangements upon alkenyllithium

  提出了基于酮基的缩醛保护的平面手性三羰基（η6-indan-1,2-二酮）铬的多步合成。由于常见的脱缩醛程序失败，因此使用了三苯基碳鎓四氟硼酸盐的氧化脱保护。三羰基（η6-indan-1,2-二酮）铬被认为是烯基锂二加成后双阴离子氧-科普重排的潜在前体。作为合成中意想不到的副产物，获得了在 C-3 处具有三苯甲基取代基的茚满-1,2-二酮络合物。旨在形成对映体纯材料的尝试包括首次报道的对在 α 位存在两个甲氧基取代基的对映选择性酮还原的研究。尽管实现了高达 84.5% 的对映体过量，化学收率随着ee的增加而降低。因此进行了经典拆分，获得了对映异构纯的标题化合物（99.4% ee）。通过中间体的 X 射线结构分析验证了绝对构型。关于链烯基锂加成的第一次实验表明，单次加成是可能的，而不会发生第二次加成，这可能是由于烯醇化物的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA