bromoindenedione | 71622-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: bromoindenedione
• 英文别名: Bromoindandione；3-bromo-3H-indene-1,2-dione
• CAS: 71622-63-4
• 化学式: C₉H₅BrO₂
• 分子量: 225.041
• InChiKey: BEPPRIUEZLYDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-茚满二酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 生成 bromoindenedione
  参考文献：
  名称：

  螺苄基异喹啉生物碱的全合成。第三部分 (±)-Ochrobirine

  摘要：

  通过适当的 1,2-茚二酮的 Pictet-Spengler 环化反应制备螺苄基异喹啉生物碱的路线已被修改，将 3-溴取代基引入茚满二酮，以期提供带有两个氧的螺苄基异喹啉生物碱的一般合成环 C 上的功能。已经实现了 (±)-ochrobirine 的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v73-368

文献信息

• US7374580B2
  申请人：——

  公开号：US7374580B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• Total Synthesis of Spirobenzylisoquinoline Alkaloids. Part III (±)-Ochrobirine
  作者：Stewart McLean、John Whelan

  DOI：10.1139/v73-368

  日期：1973.8.1

  The route to spirobenzylisoquinoline alkaloids through a Pictet–Spengler cyclization of a suitable 1,2-indanedione has been modified, by the introduction of a 3-bromo substituent into the indanedione, with a view to providing a general synthesis of spirobenzylisoquinoline alkaloids bearing two oxygen functions on ring C. A highly stereoselective synthesis of (±)-ochrobirine has been achieved.

  通过适当的 1,2-茚二酮的 Pictet-Spengler 环化反应制备螺苄基异喹啉生物碱的路线已被修改，将 3-溴取代基引入茚满二酮，以期提供带有两个氧的螺苄基异喹啉生物碱的一般合成环 C 上的功能。已经实现了 (±)-ochrobirine 的高度立体选择性合成。