(+)-(1R,4R,5S,6S,7R)-4-exo-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]oxy}-6-exo-{(S)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy][(3aR,4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-7-endo-(methoxymethoxy)-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]... | 248243-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,4R,5S,6S,7R)-4-exo-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]oxy}-6-exo-{(S)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy][(3aR,4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-7-endo-(methoxymethoxy)-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]...
• 英文别名: [(1R,4R,5R,6S,7R)-6-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(1R,2S,6R,8R)-10,10-dimethyl-3,7,9,11-tetraoxa-4-azatricyclo[6.3.0.02,6]undec-4-en-5-yl]methyl]-7-(methoxymethoxy)-3-oxo-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 248243-27-8
• 化学式: C₂₉H₄₀BrNO₁₃SSi
• 分子量: 750.691
• InChiKey: USDNMTDVACSCDO-HCBJKUEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4R,5S,6S,7R)-4-exo-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]oxy}-6-exo-{(S)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy][(3aR,4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-7-endo-(methoxymethoxy)-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]... 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 151.67h， 生成 (+)-(1S,2aS,5aS,6aS,6bR,9aR,10aR,10bS)-1,2a,3,5,5a,6a,6b,9a,10a,10b-decahydro-1-{(1R,3R,4R,5S,6R)-6-endo-(methoxymethoxy)-3-exo-[(methoxymethoxy)methyl]-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]hept-5-yl}-8,8-dimethyl-4H-2,6,7,9-pentaoxa-10c-azapentaleno[2,1-d]acenaph...
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基喹啉的不对称合成：7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮和3a,4a,7a,7b-四氢[1,3]二氧杂环戊二烯[4,5]呋喃[2, 3-d]异恶唑-3-甲醛衍生物

  摘要：

  (-)-(1S,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1] heptan-2-one ((-) -25) 和 (+)-(3aR,4aR,7aR,7bS)- ((+)-26) 和 (-)-(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-四氢-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo [4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde ((-)-26) 用于 (-)-25 的烯醇锂和在 Mukaiyama 的条件下，它的三甲基甲硅烷基醚 (-)-31 (Scheme 2)。发现了高度非对映选择性缩合的协议，给出了四种可能的醛醇 (+)-27 ('anti')、(+)-28 ('syn)。29（“反”）。和 (-)-30 ('syn') 由 (-)-25 的双环烯醇锂和双环甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<193::aid-hlca193>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4S,5R,6R)-6-exo-{(S)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy][(3aR,4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-5-endo-(methoxymethoxy)-3-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-exo-yl 4-bromobenzenesulfonate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以532 mg的产率得到(+)-(1R,4R,5S,6S,7R)-4-exo-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]oxy}-6-exo-{(S)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy][(3aR,4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-7-endo-(methoxymethoxy)-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]...
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基喹啉的不对称合成：7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮和3a,4a,7a,7b-四氢[1,3]二氧杂环戊二烯[4,5]呋喃[2, 3-d]异恶唑-3-甲醛衍生物

  摘要：

  (-)-(1S,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1] heptan-2-one ((-) -25) 和 (+)-(3aR,4aR,7aR,7bS)- ((+)-26) 和 (-)-(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-四氢-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo [4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde ((-)-26) 用于 (-)-25 的烯醇锂和在 Mukaiyama 的条件下，它的三甲基甲硅烷基醚 (-)-31 (Scheme 2)。发现了高度非对映选择性缩合的协议，给出了四种可能的醛醇 (+)-27 ('anti')、(+)-28 ('syn)。29（“反”）。和 (-)-30 ('syn') 由 (-)-25 的双环烯醇锂和双环甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<193::aid-hlca193>3.0.co;2-i