3,4,5-tris-[p-(2-(2-methoxy)ethoxy)ethoxybenzyloxy]benzyl chloride | 314286-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris-[p-(2-(2-methoxy)ethoxy)ethoxybenzyloxy]benzyl chloride
• 英文别名: 3,4,5-tris-[(2-(2-methoxy)ethoxy)ethoxybenzyloxy]benzyl chloride；5-(Chloromethyl)-1,2,3-tris[[4-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]phenyl]methoxy]benzene
• CAS: 314286-42-5
• 化学式: C₄₃H₅₅ClO₁₂
• 分子量: 799.355
• InChiKey: SPCCGICKUAZGAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris-[p-(2-(2-methoxy)ethoxy)ethoxybenzyloxy]benzyl chloride 在 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 4-{3,4,5-tris-[p-(2-(2-methoxy)ethoxy)ethoxybenzyloxy]benzyloxy}benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Molecular-Based Electronically Switchable Tunnel Junction Devices

  摘要：

  Solid-state tunnel junction devices were fabricated from Langmuir Blodgett molecular monolayers of a bistable [2]catenane, a bistable [2]pseudorotaxane, and a single-station [2]rotaxane. All devices exhibited a (noncapacitive) hysteretic current-voltage response that switched the device between high- and low-conductivity states, although control devices exhibited no such response. Correlations between the structure and solution-phase dynamics of the molecular and supramolecular systems, the crystallographic domain structure of the monolayer film, and the room-temperature device performance characteristics are reported.

  DOI：

  10.1021/ja0114456
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3,4,5-tris-[p-(2-(2-methoxy)ethoxy)ethoxybenzyloxy]benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Molecular-Based Electronically Switchable Tunnel Junction Devices

  摘要：

  Solid-state tunnel junction devices were fabricated from Langmuir Blodgett molecular monolayers of a bistable [2]catenane, a bistable [2]pseudorotaxane, and a single-station [2]rotaxane. All devices exhibited a (noncapacitive) hysteretic current-voltage response that switched the device between high- and low-conductivity states, although control devices exhibited no such response. Correlations between the structure and solution-phase dynamics of the molecular and supramolecular systems, the crystallographic domain structure of the monolayer film, and the room-temperature device performance characteristics are reported.

  DOI：

  10.1021/ja0114456

文献信息

• Ground-State Equilibrium Thermodynamics and Switching Kinetics of Bistable [2]Rotaxanes Switched in Solution, Polymer Gels, and Molecular Electronic Devices
  作者：Jang Wook Choi、Amar H. Flood、David W. Steuerman、Sune Nygaard、Adam B. Braunschweig、Nicolle N. P. Moonen、Bo W. Laursen、Yi Luo、Erica DeIonno、Andrea J. Peters、Jan O. Jeppesen、Ke Xu、J. Fraser Stoddart、James R. Heath

  DOI：10.1002/chem.200500934

  日期：2006.1

  with electrochemically driven molecular mechanical switching of three bistable [2]rotaxanes in acetonitrile solution, polymer electrolyte gels, and molecular-switch tunnel junctions (MSTJs). For all rotaxanes a pi-electron-deficient cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT4+) ring component encircles one of two recognition sites within a dumbbell component. Two rotaxanes (RATTF4+ and RTTF4+) contain tetrathiafulvalene

  我们报告了与乙腈溶液，聚合物电解质凝胶和分子开关隧道结（MSTJs）中的三种双稳态[2]轮烷的电化学驱动分子机械转换相关的动力学和基态热力学。对于所有轮烷，π电子缺陷的环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4 +）环组分环绕哑铃组分内的两个识别位点之一。两个轮烷（RATTF4 +和RTTF4 +）包含四硫富瓦烯（TTF）和1,5-二氧萘（DNP）识别单元，但具有不同的亲水性塞子。对于这些轮烷，CBPQT4 +环在平衡状态下主要围绕（> 90％）TTF单元，并且该平衡状态与温度无关。在第三种轮烷中（RBPTTF4 +），TTF单元被pi扩展类似物（双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF）单元）取代，而CBPQT4 +环在平衡时几乎相等地包围了两个识别位点。这种平衡表现出强烈的温度依赖性。通过参考等温滴定量热法获得的结合常数，将CBPQT4 +主体在乙腈中络合，可以合理地确定这些热力学差异。对于所有双稳
• Redox-Controllable Amphiphilic[2]Rotaxanes
  作者：Hsian-Rong Tseng、Scott A. Vignon、Paul C. Celestre、Julie Perkins、Jan O. Jeppesen、Alberto Di Fabio、Roberto Ballardini、M. Teresa Gandolfi、Margherita Venturi、Vincenzo Balzani、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200305204

  日期：2004.1.5

  amphiphilic bistable [2]rotaxanes are constitutional isomers in the sense that, in one constitution, the TTF unit is adjacent to the hydrophobic stopper, whereas in the other, it is next to the hydrophilic stopper. All three bistable [2]rotaxanes have been isolated as green solids. Electrospray and fast atom bombardment mass spectra support the gross structural assignments given to all three of these mechanically

  以分子电子器件（MED）的制造和纳米机电系统（NEMS）的构建为诱因，已合成了两种结构异构，可氧化还原控制的[2]轮烷，并在溶液中进行了表征。其中，它们都表现为近乎完美的分子开关，也就是说，就所有意图和目的而言，可以通过在两种不同的化学机械状态之间施加适当的氧化还原刺激来精确地转换这两种轮烷。它们的哑铃状成分是由聚醚链组成，这些聚醚链在其长度上被i）两个富含π电子的识别位点-一个四硫富瓦烯（TTF）单元和一个1,5-二氧萘（DNP）部分-带有ii）刚性三苯撑间隔基放置在两个识别站点之间，然后通过以下步骤终止：iii）在哑铃的一端为疏水性四芳基甲烷塞子，在哑铃的另一端为亲水性树突剂塞子，从而使这些分子具有两亲性。模板指导的协议产生了一种引入四阳离子环烷，环双（百草枯-对-亚苯基）（CBPQT（4+））的方法，其中包含两个π电子接受双吡啶鎓单元，这些单元互锁在哑铃形部件周围。TTF单元和DNP
• A One-Pot Synthesis of Constitutionally Unsymmetrical Rotaxanes Using Sequential CuI-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloadditions
  作者：Jason M. Spruell、William R. Dichtel、James R. Heath、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200800067

  日期：2008.5.9

  A one-pot sequential Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) strategy is presented for the synthesis of constitutionally unsymmetrical cyclobis(paraquat-p-phenylene)-based rotaxanes in good yields from simple starting materials. The methodology consists of performing multiple CuAAC reactions to stopper a pseudorotaxane in a stepwise manner, the order of which is controlled through silyl-protection

  提出了一锅顺序Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略，用于从简单的起始原料以高收率合成结构不对称的基于环双（百草枯-对苯撑）的轮烷。该方法包括逐步进行多个CuAAC反应以终止假轮烷，其顺序通过末端炔基的甲硅烷基保护和Ag（I）催化的脱保护作用来控制。两亲性支链[4]轮烷的合成突出了该方法。该方法提高了访问越来越复杂的机械互锁化合物以在设备中用作复杂和功能性分子机械的能力。
• Amphiphilic Bistable Rotaxanes
  作者：Jan O. Jeppesen、Kent A. Nielsen、Julie Perkins、Scott A. Vignon、Alberto Di Fabio、Roberto Ballardini、M. Teresa Gandolfi、Margherita Venturi、Vincenzo Balzani、Jan Becher、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200204589

  日期：2003.7.7

  in the physical properties of these rotaxanes. The bistable [2]rotaxanes were both isolated as brown solids. 1 H NMR and UV-visible spectroscopy, and electrochemical investigations, reveal the presence of both possible translational isomers at ambient temperature. As a consequence of the existence of both possible translational isomers in these bistable [2]rotaxanes, they exhibit a complex electrochemical

  已经合成和表征了两亲、双稳态[2]轮烷形式的两种分子穿梭/开关——一种慢速一种和一种快速一种。两种 [2] 轮烷都含有疏水性四芳基甲烷和亲水性树枝状终止剂。它们由两个富含 π 电子的站组成——一个单吡咯并四硫富瓦烯单元和一个 1,5-二氧萘部分——它们可以作为四阳离子环芳环双（百草枯-对苯）的识别位点，在周围存在。此外，还研究了一种模型 [2] 轮烷，该模型仅在两亲哑铃组件的杆段中包含单吡咯并四硫富瓦烯单元和环双（百草枯-对苯）作为环组件。哑铃形组件是使用常规合成方法构建的，以组装 1) 疏水性，四芳基甲烷终止剂和 2) 亲水性树枝状终止剂。接下来，3) 疏水性终止剂通过适当的烷基化与 1,5-二氧萘部分和/或单吡咯并四硫富瓦烯单元融合，然后 4) 连接亲水性终止剂，再次通过烷基化得到哑铃形化合物。最后，5）[2]轮烷通过使用哑铃作为模板自组装形成环双（百草枯-对亚苯基）四阳离子。两种 [2]
• Counterion-Induced Translational Isomerism in a Bistable [2]Rotaxane
  作者：Bo W. Laursen、Sune Nygaard、Jan O. Jeppesen、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ol048518l

  日期：2004.11.1

  Translational isomerization can be induced by changing the anions associated with a bistable rotaxane in which the tetracationic cyclophane (blue box), cyclobis(paraquat-p-phenylene), encircles a dumbbell component containing bispyrrolotetrathiafulvalene (green) and a dioxynaphthalene (red) recognition sites. The rotaxane was isolated as both its hexafluorophosphate and tris(tetrachlorobenzenediolato)phosphate(v)

  可以通过改变与双稳态轮烷相关的阴离子来诱导翻译异构化，在双稳态轮烷中，四阳离子环烷（蓝框），环双（百草枯-对亚苯基）包围包含双吡咯并四硫富瓦烯（绿色）和双氧萘（红色）的识别位点的哑铃成分。 。分离出轮烷烷的六氟磷酸盐和三（四氯苯二醇基）磷酸盐（v）（TRISPHAT（-））盐。在丙酮（CD（3）COCD（3））和乙腈（CD（3）CN）溶液中进行的光物理测量和NMR光谱显示，较大的TRISPHAT（-）阴离子主要有利于绿色部位被蓝色包围盒子。