diethyl 5,6-dimethyl-5H,6H-cyclopentano<1,2-b:4,3-b'>diindole-11,11-dicarboxylate | 127744-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5,6-dimethyl-5H,6H-cyclopentano<1,2-b:4,3-b'>diindole-11,11-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 5,6-dimethyl-5H,6H-cyclopentano<2,1-b:3,4-b>diindole-11,11-dicarboxylate；Diethyl 3,19-dimethyl-3,19-diazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,9.013,18]nonadeca-1(12),2(10),4,6,8,13,15,17-octaene-11,11-dicarboxylate
• CAS: 127744-46-1
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 416.477
• InChiKey: SJTMTDCSGNTDKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 copper dichloride 作用下， 反应 8.33h， 生成 diethyl 5,6-dimethyl-5H,6H-cyclopentano<1,2-b:4,3-b'>diindole-11,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吲哚与甲基草酸二乙酯，亚硝基苯和氯磺酰基异氰酸酯的第一反应：新的官能化和[ ]吲哚化合物

  摘要：

  甲基草酸二乙酯通过亲电子取代反应与2-和3-乙烯基吲哚反应，从而以高区域选择性生成新的，官能化的和环化的吲哚。在乙烯基吲哚5a和8a的反应中发生区域控制的二聚化过程。亚硝基苯与2-和3-乙烯基吲哚在多阶段序列中反应，包括区域特异性串联异狄尔斯-阿尔德反应，得到新的2,3-二官能化的吲哚11和12，它们通过质子螯合而构象稳定。杂异丙基氯磺酰基异氰酸酯以简单的亲电试剂（如中草酸二乙酯）与2-乙烯基吲哚5b反应，生成吲哚-3-甲酰胺14。另外，还研究了-甲基吲哚的类似反应，并且在大多数情况下，给出了可比较的反应模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89519-3

文献信息

• First Reactions of 2,2′-Bisindolyls with Electrophilic Azo Compounds and Diethyl Mesoxalate
  作者：Ulf Pindur、Mung-Hwa Kim

  DOI：10.1002/ardp.19923250609

  日期：——

  Conformations and some electronic properties of the 2,2′‐bisindolyls 6 were calculated for the prediction of probable Diels‐Alder reactivity, in analogy to previous work on 2‐vinylindoles. First reactions with dienophiles revealed that compounds 6 did not participate in [4 + 2]cycloadditions but rather underwent simple electrophilic substitutions at the enamine function with, above all, some heterodienophiles

  计算了 2,2'-双吲哚基 6 的构象和一些电子特性，以预测可能的 Diels-Alder 反应性，类似于之前对 2-乙烯基吲哚的工作。与亲二烯体的第一次反应表明，化合物 6 不参与 [4 + 2] 环加成，而是在烯胺官能团处进行了简单的亲电取代，尤其是一些亲异二烯体。
• First reactions of vinylindoles with diethyl mesoxalate, nitrosobenzene, and chlorosulfonyl isocyanate: New functionalized and []annellated indoles
  作者：Ulf Pindur、Myung-Hwa Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89519-3

  日期：1989.1

  3-vinylindoles via electrophilic substitution to give new, functionalized and annellated indoles in high regioselectivities. Regio-controlled dimerization processes occur in the reactions of the vinylindoles 5a and 8a. Nitrosobenze reacts with 2- and 3-vinylindoles in a multi-stage sequence including regiospecific tandem hetero-Diels-alder reactions to give the new, 2,3-difunctionalized indoles 11 and 12 which

  甲基草酸二乙酯通过亲电子取代反应与2-和3-乙烯基吲哚反应，从而以高区域选择性生成新的，官能化的和环化的吲哚。在乙烯基吲哚5a和8a的反应中发生区域控制的二聚化过程。亚硝基苯与2-和3-乙烯基吲哚在多阶段序列中反应，包括区域特异性串联异狄尔斯-阿尔德反应，得到新的2,3-二官能化的吲哚11和12，它们通过质子螯合而构象稳定。杂异丙基氯磺酰基异氰酸酯以简单的亲电试剂（如中草酸二乙酯）与2-乙烯基吲哚5b反应，生成吲哚-3-甲酰胺14。另外，还研究了-甲基吲哚的类似反应，并且在大多数情况下，给出了可比较的反应模式。