3-(1,4-dioxo-5-phenyl-2,3-dihydromaleimido)-1-methyl-2-(1-methylindol-2-yl) indole | 156634-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(1,4-dioxo-5-phenyl-2,3-dihydromaleimido)-1-methyl-2-(1-methylindol-2-yl) indole
• 英文别名: 3-(1,4-dioxo-5-phenyl-2,3-dihydromaleimido)-1-methyl-2-(1-methylindol-2-yl)indole；3-[1-Methyl-2-(1-methylindol-2-yl)indol-3-yl]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 156634-64-9
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃O₂
• 分子量: 433.51
• InChiKey: SQGGIAMUAWEMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-dioxo-5-phenyl-2,3-dihydromaleimido)-1-methyl-2-(1-methylindol-2-yl) indole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.8h， 以20%的产率得到3-[1-Methyl-2-(1-methylindol-2-yl)indol-3-yl]-1-phenylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（N-甲基吲哚基）的亲电子取代和环化：简单地获得潜在的蛋白激酶C抑制剂†

  摘要：

  描述了用于合成与天然产物的几种基本系统有关的官能化和环化的2,2'-二吲哚基衍生物的策略。起始的2,2'-双（N-甲基吲哚基）（8）与各种亲电试剂和亲电子二烯亲和物反应，以提供新颖，功能化和环化的双吲哚基衍生物9–16。此外，还讨论了一些反应性和结构方面的内容。2,2'-二吲哚基8的X射线晶体学分析为构象分析提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310221
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 copper dichloride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(1,4-dioxo-5-phenyl-2,3-dihydromaleimido)-1-methyl-2-(1-methylindol-2-yl) indole
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双（N-甲基吲哚基）的亲电子取代和环化：简单地获得潜在的蛋白激酶C抑制剂†

  摘要：

  描述了用于合成与天然产物的几种基本系统有关的官能化和环化的2,2'-二吲哚基衍生物的策略。起始的2,2'-双（N-甲基吲哚基）（8）与各种亲电试剂和亲电子二烯亲和物反应，以提供新颖，功能化和环化的双吲哚基衍生物9–16。此外，还讨论了一些反应性和结构方面的内容。2,2'-二吲哚基8的X射线晶体学分析为构象分析提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310221

文献信息

• Cyclization Reactions of 2,2'-Bis-N-methylindolyl to Potential Protein Kinase C Inhibitors
  作者：Ulf Pindur、Young-Shin Kim、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.3987/com-94-6833

  日期：——

  2,2'-Bis-N-methylindolyl (4) was used as the starting material in the syntheses of some indolo[2,3-a]carbazoles (6, 7, and 10a,b). Compounds of this type represent the subunit of the staurosporine group of substances, a natural class of protein kinase C inhibitors. Reaction of the bisindolyl (4) with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate - in the sense of a Diels-Alder reaction with inverse electron demand - gave rise to the pyridazino[b]indoles (11b, 11b') as an isolable mixture of diastereomers and additionally to a rearranged product (13).