4-氮-3- 氯苄基溴 | 193887-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氮-3- 氯苄基溴
• 中文别名: 4-叠氮-3-氯苄基溴；4-氮-3-氯苄基溴
• 英文名称: 4-azido-3-chlorobenzyl bromide
• 英文别名: AzClBnBr；1-azido-4-(bromomethyl)-2-chlorobenzene
• CAS: 193887-70-6
• 化学式: C₇H₅BrClN₃
• 分子量: 246.494
• InChiKey: KWLVILKXNKDWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氮-3- 氯苄基溴 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-{[(3-carboxypropanoyl)oxy]methyl}benzyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 4-Azido-3-chlorobenzyl 基团作为临时保护和捕获释放纯化的关键固相合成植物抗毒素诱导剂五糖

  摘要：

  稻瘟病真菌 Pyricularia oryzae 的植物抗毒素诱导剂五糖采用固相法合成，其中 4-azido-3-chlorobenzyl (ClAzb) 基团用于临时保护羟基官能团和捕获和释放纯化。具有 ClAzb 基团的硫糖苷被用作糖基供体，大孔聚苯乙烯用作固体支持物。通过重复一组反应来延长糖链：去除 ClAzb 基团、糖基化和未糖基化羟基的封端。通过用甲醇钠处理从固体支持物上裂解得到具有作为标记的 ClAzb 基团的粗五糖。然后基于叠氮基和固体负载的磷烷之间的特定反应，通过捕获和释放程序纯化五糖。所有苄基型保护基团的最终脱保护得到所需的植物抗毒素诱导剂五糖 1，总产率为 15%（来自固体负载的单糖 4，总共九个步骤的平均产率为 81%）。红外光谱中叠氮基的特征峰也可用于监测固相反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300248
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 sodium nitrite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氮-3- 氯苄基溴
  参考文献：
  名称：

  4-Azido-3-chlorobenzyl Ether, New Protection for Hydroxy Functions

  摘要：

  4-叠氮-3-氯苄基（Cl-Azb）基团可以通过使用一种结晶试剂4-叠氮-3-氯苄基溴化物，方便地引入到羟基功能上。这种试剂是通过两步从市售的2-氯-4-甲基苯胺制备的。与相应的母体4-叠氮苄基（Azb）醚相比，Cl-Azb 醚具有更好的酸稳定性。Cl-Azb 醚对直接的2,3-二氯-5,6-二氰苯醌（DDQ）氧化反应稳定，但在转化为相应的亚磷酸胺衍生物后，能被DDQ氧化平滑断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3258

文献信息

• Revisiting the Bromination of CH Bonds with Molecular Bromine by Using a Photo-Microflow System
  作者：Yoshiyuki Manabe、Yuriko Kitawaki、Masahiro Nagasaki、Koichi Fukase、Hiroshi Matsubara、Yoshiko Hino、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201402303

  日期：2014.9.26

  The photobromination of CH bonds by using molecular bromine was reinvestigated under microfluidic conditions. The continuous‐flow method suppressed the production of dibrominated compounds and effectively produced the desired monobrominated products with high selectivity. Rapid bromination of benzylic substrates containing a photoaffinity azide group was achieved without any decomposition.

  C的photobromination  H键通过使用分子溴在微流体条件下重新调查。连续流方法抑制了二溴化合物的生产，并以高选择性有效地生产了所需的单溴产品。含有光亲和性叠氮化物基团的苄基底物可以快速溴化，而不会分解。
• Process for the preparation of substituted pyrrolidine neuraminidase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055297A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A process for the preparation of neuraminidase inhibitors having structural formula (28) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, in which R 1 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or arylalkyl; R 2 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or arylalkyl; R 4 is alkyl, cycloalkyalkyl, or aryl-(C 2 -C 4 -alkyl); R 10 is methyl, ethyl, iso-propyl, or vinyl; and R 12 is hydrogen or alkyl and intermediates useful for the process are disclosed.

  一种用于制备具有结构式（28）1或其治疗上可接受的盐的神经氨酸酶抑制剂的方法，其中R1是烷基，环烷基，环烷基烷基或芳基烷基；R2是烷基，环烷基，环烷基烷基或芳基烷基；R4是烷基，环烷烷基或芳基（C2-C4-烷基）；R10是甲基，乙基，异丙基或乙烯基；和R12是氢或烷基，公开了用于该方法的中间体。
• Synthesis of a Sialic Acid Containing Complex-Type<i>N</i>-Glycan on a Solid Support
  作者：Katsunori Tanaka、Yohei Fujii、Hiroomi Tokimoto、Yasutaka Mori、Shin-ichi Tanaka、Guang-ming Bao、Eric R. O. Siwu、Aiko Nakayabu、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/asia.200800411

  日期：2009.4.6

  solid‐phase synthesis of N‐linked glycans featuring 1) highly stereoselective β‐mannosylation and microfluidic α‐sialylation and 2) efficient glycosylation of the N‐phenyltrifluoroacetimidate units on JandaJel resin is reported. Reagent concentration effects by a fluorous solvent are effectively applied, and the use of these methods results in the first synthesis of a sialic acid containing complex‐type N‐glycan

  扎实的基础上：报道了一种新的N-连接聚糖的固相合成，该合成具有1）高立体选择性β-甘露糖基化和微流体α-唾液酸化作用，以及2）JandaJel树脂上N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯单元的有效糖基化作用。有效地利用了氟溶剂对试剂浓度的影响，并且使用这些方法导致了在固相支持物上首次合成包含复合型N-聚糖的唾液酸。
• Egusa, Kenji; Fukase, Koichi; Nakai, Yoshihiko, Synlett, 2000, # 1, p. 27 - 32
  作者：Egusa, Kenji、Fukase, Koichi、Nakai, Yoshihiko、Kusumoto, Shoichi

  DOI：——

  日期：——
• US5998595
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——