tert-butyl-[1-(2-ethynylphenyl)-4-pentenoxy]dimethylsilane | 382157-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[1-(2-ethynylphenyl)-4-pentenoxy]dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[1-(2-ethynylphenyl)pent-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 382157-05-3
• 化学式: C₁₉H₂₈OSi
• 分子量: 300.516
• InChiKey: PVNCXSAFJMRGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[1-(2-ethynylphenyl)-4-pentenoxy]dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到1-tert-butyldimethylsilyloxy-5-vinyl-2,3-dihydro-1H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-trimethylsilylethynylphenyl)pent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[1-(2-ethynylphenyl)-4-pentenoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311

文献信息

• Synthesis of aromatic natural product frameworks using enyne metathesis
  作者：Marta Rosillo、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01313-2

  日期：2001.10

  Enynes, easily obtained by the Sonogashira coupling reactions of aromatic iodides. undergo. with good yields, en ne metathesis using the Grubbs catalyst. The resulting dienes are interesting carbo- and heterocycles which can give complex natural frameworks by Diels Alder reactions. Thus. an estradiol type skeleton is obtained in two steps from the corresponding enynes. An example of a metathesis-Diels-Alder cascade one-pot process is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.