N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-nitrobenzamide | 55289-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(3-Methyl-2-buten-1-yl)-p-nitrobenzamid；N-(3-methyl-but-2-enyl)-4-nitro-benzamide；N-(3-methylbut-2-enyl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 55289-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: DAUBQZFXDZPBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-nitrobenzamide 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-bromo-6,6-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of N-allylbenzamide derivatives. Effects of halogenating agent, alkene substitution, and medium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00416a008
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯-1-胺盐酸盐(1:1) 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酰胺的高立体选择性分子间卤醚化和卤酯化

  摘要：

  报道了烯丙基酰胺的有机催化和高度区域、非对映和对映选择性分子间卤醚化和卤酯化反应。多种烯烃取代基和取代模式与该化学相容。值得注意的是，电子无偏的烯烃底物对于标题转化表现出精致的区域和非对映选择性。我们还证明，相同的催化系统可用于烯丙基酰胺与各种亲核试剂的氯化和溴化反应，而只需很少或无需修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201502341

文献信息

• Ritter-enabled catalytic asymmetric chloroamidation of olefins
  作者：Daniel C. Steigerwald、Bardia Soltanzadeh、Aritra Sarkar、Cecilia C. Morgenstern、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1039/d0sc05224h

  日期：——

  Intermolecular asymmetric haloamination reactions are challenging due to the inherently high halenium affinity (HalA) of the nitrogen atom, which often leads to N-halogenated products as a kinetic trap. To circumvent this issue, acetonitrile, possessing a low HalA, was used as the nucleophile in the catalytic asymmetric Ritter-type chloroamidation of allyl-amides. This method is compatible with Z and

  由于氮原子固有的高卤素亲和力 (HalA)，分子间不对称卤化反应具有挑战性，这通常会导致N-卤化产物作为动力学陷阱。为了避免这个问题，具有低 HalA 的乙腈被用作烯丙基酰胺催化不对称 Ritter 型氯酰胺化的亲核试剂。此方法与Z和E兼容具有烷基和芳族取代基的烯烃。在许多例子中，温和的酸性后处理显示 1,2-氯酰胺产品的对映体过量超过 95%。我们还报告了在这种由氯引发的催化不对称 Ritter 型反应中成功使用磺胺氯试剂二氯胺-T。简单的修饰导致手性咪唑啉、胍和正交保护的 1,2,3 手性三胺。
• Highly Regio- and Enantioselective Vicinal Dihalogenation of Allyl Amides
  作者：Bardia Soltanzadeh、Arvind Jaganathan、Yi Yi、Hajoon Yi、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1021/jacs.6b09203

  日期：2017.2.15

  We report a highly regio-, diastereo- and enantioselective vicinal dihalogenation of allyl amides. E- and Z-alkenes with both aryl and alkyl substituents were compatible with this chemistry. This is the result of exquisite catalyst controlled regioselectivity enabling use of electronically unbiased substrates. The reaction employs commercially available catalysts and halenium sources along with cheap

  我们报道了烯丙基酰胺的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性邻位二卤化反应。具有芳基和烷基取代基的E-和Z-烯烃与该化学相容。这是精细催化剂控制的区域选择性的结果，使得能够使用电子无偏压基底。该反应采用市售催化剂和铪源以及廉价的无机卤化物盐来影响这种转化。还提出了将该化学扩展到异二卤化的初步努力。