(2S)-1-[(2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]tetrahydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 79416-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]tetrahydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-carbobenzyloxy-L-tryptophane-L-proline；Cbz-L-Trp-L-Pro-OH；Z-Trp-Pro；1-(N^α-benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl)-L-proline；1-(N^α-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl)-L-prolin；Cbz-Trp-Pro-OH；(2S)-1-[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 79416-13-0
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₅
• 分子量: 435.48
• InChiKey: TVAHRACGLJXMGX-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  765.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]tetrahydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 ammonium bicarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到Z-Trp-Pro-NH₂
  参考文献：
  名称：

  焦碳酸盐活化羧酸。焦碳酸二叔丁酯作为缩合剂在保护氨基酸和多肽酰胺合成中的应用

  摘要：

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01412-b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-1-[(2S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]tetrahydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  胶束非对映选择性的起源

  摘要：

  在将 0.00002 M LL 二肽表面活性剂反应产物添加到硫醇胶束后，可以诱导类似的现象。n-C12H25N(+)Me2CH2CH2OH,C1(-) 或 n-C12H25N(+)Me3,C1(-) 的胶束对这种添加（光散射）没有反应。根据表面活性剂和增溶物分子之间的分子和超分子相互作用来讨论结果。关键词包括：胶束、立体化学、肽和光散射。

  DOI：

  10.1021/ja00336a034

文献信息

• Efficient Peptide Coupling Involving Sterically Hindered Amino Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Ekaterina Todadze、Parul Angrish、Bogdan Draghici

  DOI：10.1021/jo0704255

  日期：2007.7.1

  coupling N-(Cbz- and Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with amino acids, wherein at least one of the components was sterically hindered, to provide compounds 3a−e, (3c +3 c‘), 5a−d, (5a + 5a‘), 6a−c, (6b + 6b‘), 8a−c, 9a−e, 10a−d, and (10a + 10a‘) in isolated yields of 41−95% with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. The benzotriazole activation methodology is a new route

  通过将N-（Cbz-和Fmoc-α-氨基酰基）苯并三唑与氨基酸偶合，可将受阻氨基酸引入肽链，其中至少一种组分在空间上受阻，从而提供化合物3a - e（3c +3 c ' ），5a - d，（5a + 5a ' ），6a - c，（6b + 6b ' ），8a - c，9a - e，10a - d和（10a + 10a ' ）NMR和HPLC分析表明，分离得到的化合物的收率为41-95％，并完全保留了手性。苯并三唑活化方法是合成位阻肽的新途径。（注意：括号内的化合物编号表示非对映异构体混合物或外消旋物；括号内的化合物编号表示对映异构体。）
• Smith, Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 39,46
  作者：Smith

  DOI：——

  日期：——
• Activation of carboxylic acids by pyrocarbonates. Application of di-tert-butyl pyrocarbonate as condensing reagent in the synthesis of amides of protected amino acids and peptides
  作者：Vladimir F. Pozdnev

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01412-b

  日期：1995.9

  Amides formation from protected amino acids and peptides was achieved in an easy and convenient one-pot procedure using di-tert-butyl pyrocarbonate as activating agent in the presence of pyridine and ammonium hydrogencarbonate. The method gave good yields and did not induce racemization during the amidation of urethane protected amino acids.

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。
• Origins of micellar diastereoselectivity
  作者：Robert A. Moss、Yuan Ching P. Chiang、Yongzheng Hui

  DOI：10.1021/ja00336a034

  日期：1984.11

  Abstract : Thiol-functionalized surfactant micelles (n-C12H25N(+)Me2CH2SH,(Cl(-) ) were used to cleave Z-Trp-Pro p-nitrophenyl dipeptide esters. Marked kinetic distereoselectivity was observed in these reactions. For example at pH 8 and concentrations (approx. 6-7) x 0.001M, the micelllar thiol cleavd the LL substrate 5-6 times more rapidly than its DL disatereomer. This kinetic disatereoselectivity

  在将 0.00002 M LL 二肽表面活性剂反应产物添加到硫醇胶束后，可以诱导类似的现象。n-C12H25N(+)Me2CH2CH2OH,C1(-) 或 n-C12H25N(+)Me3,C1(-) 的胶束对这种添加（光散射）没有反应。根据表面活性剂和增溶物分子之间的分子和超分子相互作用来讨论结果。关键词包括：胶束、立体化学、肽和光散射。