ethyl 2-iodo-3-nitropropanoate | 57621-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 2-iodo-3-nitropropanoate
• 英文别名: 3-Nitro-2-jod-propansaeure-ethylester；Aethyl-2-jod-3-nitropropionat
• CAS: 57621-01-9
• 化学式: C₅H₈INO₄
• 分子量: 273.027
• InChiKey: JUXHYOJOAYPKKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-iodo-3-nitropropanoate 在 三甲基苯基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-硝基丙烯酸烷基酯：环己烷-1,3-二酮和Meldrum酸的合成及反应

  摘要：

  提出了一种改进的方法，用于通过丙烯酸烷基酯的硝基碘化和随后用三乙胺对碘代硝基丙酸酯的碘化氢来合成3-硝基丙烯酸烷基酯。3-硝基丙烯酸烷基酯在无水甲醇中在N，N，N-三甲基苯胺氢氧化物（Rodionov的催化剂）存在下与环己烷-1,3-二酮，二酮和Meldrum酸反应，生成相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1134/s107042801712003x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 碘 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-iodo-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-硝基丙烯酸烷基酯：环己烷-1,3-二酮和Meldrum酸的合成及反应

  摘要：

  提出了一种改进的方法，用于通过丙烯酸烷基酯的硝基碘化和随后用三乙胺对碘代硝基丙酸酯的碘化氢来合成3-硝基丙烯酸烷基酯。3-硝基丙烯酸烷基酯在无水甲醇中在N，N，N-三甲基苯胺氢氧化物（Rodionov的催化剂）存在下与环己烷-1,3-二酮，二酮和Meldrum酸反应，生成相应的迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1134/s107042801712003x