(S)-(-)-3-acetoxy-5-benzyloxymethyl-2(5H)-furanone | 235765-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-acetoxy-5-benzyloxymethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: [(2S)-5-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)-2H-furan-4-yl] acetate
• CAS: 235765-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: PLFGQBDWIQYTSH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-acetoxy-5-benzyloxymethyl-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3S,5S)-(+)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantioselective synthesis of 4- and 3,4-substituted 2-acetoxy-butyrolactones

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of 4-mono- and 3,4-disubstituted 2-acetoxy-butyrolactones 2 has been developed, based on a hydrazone-mediated asymmetric aldol reaction, an intramolecular lactonization and a stereoselective hydrogenation of the resulting butenolides 1. An application of this process in the synthesis of the natural hunger substance 3 (ee = 90%) is also presented, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00283-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[4-benzyloxy-3-hydroxy-1-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxy-1-phenoxycarbonyl)-1-butylideneamino]-2-(1-ethyl-1-methoxypropyl)pyrrolidine 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-3-acetoxy-5-benzyloxymethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and enantioselective synthesis of 4- and 3,4-substituted 2-acetoxy-butyrolactones

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of 4-mono- and 3,4-disubstituted 2-acetoxy-butyrolactones 2 has been developed, based on a hydrazone-mediated asymmetric aldol reaction, an intramolecular lactonization and a stereoselective hydrogenation of the resulting butenolides 1. An application of this process in the synthesis of the natural hunger substance 3 (ee = 90%) is also presented, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00283-5