(E)-4-(N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylphenylsulfonamido)but-2-en-1-yl methyl carbonate | 1446521-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylphenylsulfonamido)but-2-en-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: [(E)-4-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1446521-30-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 472.562
• InChiKey: VZGQHIRRXRTXBW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylphenylsulfonamido)but-2-en-1-yl methyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methoxy-1'-tosyl-2-((trifluoromethyl)thio)-3'-vinylspiro[indole-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化吲哚脱芳构化合成氟化螺吲哚

  摘要：

  已经开发出一种获得氟化螺吲哚的策略，涉及具有氟化部分的吲哚的选择性官能化以及随后的催化脱芳构化。三氟甲硫基 (SCF3)、二乙基膦酰基(二氟甲基)硫基 (SCF2P(O)(OEt)2) 和(苯磺酰基)二氟甲基 (CF2SO2Ph) 基团嵌入在被炔烃、丙二烯和碳酸烯丙酯部分取代的吲哚衍生物的 C2 位上。 C3位置。金催化环异构化得到 6 种螺吲哚啉，对映选择性钯催化环化得到 10 种氟化螺环产物，其 ee 高达 77%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400411
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (E)-4-bromobut-2-en-1-yl methyl carbonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以53 %的产率得到(E)-4-(N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylphenylsulfonamido)but-2-en-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化吲哚脱芳构化合成氟化螺吲哚

  摘要：

  已经开发出一种获得氟化螺吲哚的策略，涉及具有氟化部分的吲哚的选择性官能化以及随后的催化脱芳构化。三氟甲硫基 (SCF3)、二乙基膦酰基(二氟甲基)硫基 (SCF2P(O)(OEt)2) 和(苯磺酰基)二氟甲基 (CF2SO2Ph) 基团嵌入在被炔烃、丙二烯和碳酸烯丙酯部分取代的吲哚衍生物的 C2 位上。 C3位置。金催化环异构化得到 6 种螺吲哚啉，对映选择性钯催化环化得到 10 种氟化螺环产物，其 ee 高达 77%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400411

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Allylic Dearomatization Reaction of Indole Derivatives
  作者：Xiao Zhang、Wen-Bo Liu、Qing-Feng Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol4016578

  日期：2013.7.19

  An efficient synthesis of spiroindolenine derivatives via a ruthenium-catalyzed intramolecular allylic dearomatization reaction has been developed. This method features a wide substrate scope, mild reaction conditions, and an operationally simple procedure.

  已经开发了通过钌催化的分子内烯丙基脱芳香化反应的螺环吲哚衍生物的有效合成。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和操作简单的步骤。