(Z)-(S)-4-Bromo-4-cyclohex-1-enyl-but-3-en-2-ol | 431874-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-(S)-4-Bromo-4-cyclohex-1-enyl-but-3-en-2-ol
• CAS: 431874-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: PENHVACOLXASOJ-LRUQUBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-4-Bromo-4-cyclohex-1-enyl-but-3-en-2-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,3aR,8aR,9aS)-4-Bromo-3-methyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的短收敛收敛进入hbacine衍生物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。9的IMDA反应对外加合物10b具有良好的立体选择性。10中的功能化ABC环核心非常适合聚合合成hebacine类似物（一种天然存在的M2选择性毒蕈碱受体拮抗剂），如进一步合成脱氢衍生物5所示。

  DOI：

  10.1021/ol025801g
• 作为产物：
  描述：

  [(Z,2S)-4-bromo-4-(cyclohexen-1-yl)but-3-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-(S)-4-Bromo-4-cyclohex-1-enyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的短收敛收敛进入hbacine衍生物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。9的IMDA反应对外加合物10b具有良好的立体选择性。10中的功能化ABC环核心非常适合聚合合成hebacine类似物（一种天然存在的M2选择性毒蕈碱受体拮抗剂），如进一步合成脱氢衍生物5所示。

  DOI：

  10.1021/ol025801g

文献信息

• The Bromopentadienyl Acrylate Approach to Himbacine
  作者：Leon S.-M. Wong、Lisa A. Sharp、Natacha M. C. Xavier、Peter Turner、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol0259746

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]The syntheses of 4,4a-didehydrohimbacine and 4,4a-didehydrohimandravine are presented. Key steps include an intramolecular Diels-Alder reaction of a bromopentadienyl acrylate and Suzuki-Miyaura and Stille coupling reactions.