butyl 3-((3-methoxy-3-oxopropyl)thio)propanoate | 184647-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-((3-methoxy-3-oxopropyl)thio)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(3-butoxy-3-oxopropyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 184647-79-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄S
• 分子量: 248.343
• InChiKey: FUJPTABJUSKHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸丁酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 2-(2-nitrophenyl)propyloxycarbonyl hexylamine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到butyl 3-((3-methoxy-3-oxopropyl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的光点击反应策略：通过笼蔽的伯胺光诱导的巯基-迈克尔加成催化。

  摘要：

  利用2-（2-硝基苯基）丙氧基羰基（NPPOC）作为对光不稳定的伯胺笼，可使硫醇-迈克尔'点击'反应被光触发。光不稳定性胺在紫外线辐射下表现出有效的催化活性，并显示通过迈克尔加成反应引发四硫醇和二丙烯酸酯共聚单体的光聚合。

  DOI：

  10.1039/c3cc41123k

文献信息

• On-Resin Macrocyclization of Peptides Using Vinyl Sulfonamides as a Thiol-Michael “Click” Acceptor
  作者：Bryan P. Sutherland、Bassil M. El-Zaatari、Nicole I. Halaszynski、Jonathan M. French、Shi Bai、Christopher J. Kloxin

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00751

  日期：2018.12.19

  Macrocyclization of linear peptides imparts improved stability to enzymatic degradation and increases potency of function. Many successful macrocyclization of peptides both in solution and on-resin have been achieved but are limited in scope as they lack selectivity, require long reaction times, or necessitate heat. To overcome these drawbacks a robust and facile strategy was developed employing thiol-Michael

  线性肽的大环化赋予酶促降解改善的稳定性，并增加了功能的效力。已经在溶液和在树脂上成功实现了许多肽的大环化，但是由于它们缺乏选择性，需要较长的反应时间或需要加热，因此其范围受到限制。为了克服这些缺点，开发了一种鲁棒而又简便的策略，该方法采用硫醇-迈克尔点击化学，通过N-甲基乙烯基磺酰胺。我们通过FTIR模型动力学研究证明其反应性和高稳定性之间的平衡，在30分钟内达到88％的转化率，以及NMR稳定性研究，表明在碱性条件下在8天的时间内没有明显的降解。使用可商购的试剂2-氯乙烷磺酰氯，将细胞粘附肽RGDS官能化并在树脂上大环化，相对效率超过95％。该方法的简单性质证明了乙烯基磺酰胺作为硫醇-迈克尔点击受体的有效性及其在许多其他生物缀合应用中的适用性。