Methyl 4-oxo-4-[(1-phenylethyl)amino]butanoate | 304448-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-oxo-4-[(1-phenylethyl)amino]butanoate
• 英文别名: methyl 4-oxo-4-(1-phenylethylamino)butanoate
• CAS: 304448-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: ZAGVLWOMVMLESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-[(4-methoxyphenyl)methyl] 1-O-methyl butanedioate 在 Selectfluor 、 三乙胺 、 联苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 4-oxo-4-[(1-phenylethyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过对甲氧基苄酯的光诱导活化对多功能酰基氟化物进行化学选择性方法

  摘要：

  使用 Selectflor 和苯偶酰开发了一种无金属光诱导活化对甲氧基苯甲基酯的新策略，以生成能够实现各种转化的酰基氟化物中间体。这种活化方法的亮点是在存在其他官能团（例如酯、酰胺和酮）的情况下具有高化学选择性。还描述了制备具有两种不同酰胺单元的肽模拟物的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03008

文献信息

• Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis
  作者：Bo Shen、Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1038/nature09125

  日期：2010.6

  which the polarities of the two reactants are reversed (German, umpolung) during carbon–nitrogen bond formation relative to traditional approaches. The use of nitroalkanes as acyl anion equivalents provides a conceptually innovative approach to amide and peptide synthesis, and one that might ultimately provide for efficient peptide synthesis that is fully reliant on enantioselective methods.

  酰胺键是自然界最常见的功能和结构元素之一，因为所有天然肽和蛋白质的骨架都由酰胺键组成。酰胺也存在于许多治疗性小分子中。使用现有方法构建酰胺键主要依赖于脱水方法，尽管氧化和基于自由基的方法是代表性的替代方法。在几乎每个例子中，在碳-氮键形成步骤中，碳和氮分别具有亲电和亲核特性。在这里，我们表明用亲电碘源活化胺和硝基烷烃可以直接产生酰胺产物。初步观察支持两种反应物极性反转的机制（德国，umpolung) 在碳氮键形成过程中相对于传统方法。使用硝基烷烃作为酰基阴离子等价物为酰胺和肽合成提供了一种概念上的创新方法，并且可能最终提供完全依赖对映选择性方法的有效肽合成。