3-Bromo-3-nitropropan-1-ol | 1239906-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-Bromo-3-nitropropan-1-ol
• CAS: 1239906-68-3
• 化学式: C₃H₆BrNO₃
• 分子量: 183.99
• InChiKey: TXUOFIAUEYOYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-3-nitropropan-1-ol 、 α-苯乙胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3-hydroxy-N-(1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺和肽合成中的 Umpolung 反应性

  摘要：

  酰胺键是自然界最常见的功能和结构元素之一，因为所有天然肽和蛋白质的骨架都由酰胺键组成。酰胺也存在于许多治疗性小分子中。使用现有方法构建酰胺键主要依赖于脱水方法，尽管氧化和基于自由基的方法是代表性的替代方法。在几乎每个例子中，在碳-氮键形成步骤中，碳和氮分别具有亲电和亲核特性。在这里，我们表明用亲电碘源活化胺和硝基烷烃可以直接产生酰胺产物。初步观察支持两种反应物极性反转的机制（德国，umpolung) 在碳氮键形成过程中相对于传统方法。使用硝基烷烃作为酰基阴离子等价物为酰胺和肽合成提供了一种概念上的创新方法，并且可能最终提供完全依赖对映选择性方法的有效肽合成。

  DOI：

  10.1038/nature09125