(S)-1-((1aS,7bS)-4,7-Dimethoxy-3,7b-dihydro-2H-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-1a-yl)-ethanol | 76496-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-1-((1aS,7bS)-4,7-Dimethoxy-3,7b-dihydro-2H-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-1a-yl)-ethanol
• CAS: 76496-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: JMLNBXAPKKLLEQ-YZMDESFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((1aS,7bS)-4,7-Dimethoxy-3,7b-dihydro-2H-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-1a-yl)-ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 抗癌药中间体
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基柔红霉素的立体收敛合成

  摘要：

  在（±）-2-（1-羟乙基）-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘（8）上进行无尖锐的动力学不对称环氧化，然后用LAH还原，得到R -2-（S --1-羟乙基）-2羟基- 5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘和不需要的对映体。前者转变为R -（-）-2-乙酰基-2羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[ R -（-）-5]，而后者则差向异构化并循环利用。R -（-）-5已被用于合成（+）-4-demethoxydaunomycincin

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91525-x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,4-二氢-5,8-二甲氧基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 N-甲基麻黄碱 、 N-乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-1-((1aS,7bS)-4,7-Dimethoxy-3,7b-dihydro-2H-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalen-1a-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（R）（-）-2-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚（光学活性蒽环酮合成的关键中间体）的不对称合成

  摘要：

  发现用氢化铝锂与（-）-N-甲基麻黄碱和N-乙基苯胺部分分解的氢化锂铝可不对称还原2-乙酰基5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘（3），得到光学活性的烯丙基醇（（ -）-4）的光学产率为92％。根据先前论文开发的反应方案，通过重结晶以3的收率基于87％的产率获得光学纯的（-）-4，将其制备为标题化合物（（R）（-）-1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78597-2

文献信息

• A stereoconvergent synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycin
  作者：A. V. Rama Rao、J. S. Yadav、K. Bal Reddy、A. R. Mehendale

  DOI：10.1039/c39840000453

  日期：——

  Sharpless kinetic asymmetric epoxidation on (±)-2-(1-hydroxyethyl)-5,8-dimethoxy -3,4-dihydronaphthalene [(8)] followed by LiAlH4 reduction gave R-(–)-2-(S-1-hydroxyethyl)-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene [(–)-(10)] and the undesired antipode: the former was converted into R-(–)-2-acetyl-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene [R-(–)-(3)] while the latter was epimerized

  夏普勒斯动力学不对称环氧化上（±）-2-（1-羟乙基）-5,8-二甲氧基-3,4-二氢化萘[（8）]，随后的LiAlH 4还原，得到[R - （ - ） - 2-（小号- 1-羟乙基）-2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[（–）-（10）]和不需要的对映体：前者转化为R -（–）-2 -乙酰基-2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[ R -（–）-（3）]，而后者则被差向异构化并回收。