5-nitro-N2-(1-phenylethyl)pyridine-2,6-diamine | 21675-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-N2-(1-phenylethyl)pyridine-2,6-diamine
• 英文别名: 3-nitro-6-N-(1-phenylethyl)pyridine-2,6-diamine
• CAS: 21675-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: WQXNFRYHFQXISS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-N2-(1-phenylethyl)pyridine-2,6-diamine 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2-amino-6-((1-phenylethyl)amino)pyridin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过增强自噬和诱导抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）赋予神经保护活性的氨基甲酸酯的发现。

  摘要：

  神经退行性疾病具有某些病理生理学特征，这些特征代表了药物发现的共同目标。特别是，蛋白稳态失调和由此导致的神经元凋亡死亡代表了药理干预的常见途径。合成了基于临床可用药物氟吡汀的芳香族氨基甲酸酯衍生物库，以确定神经保护活性的结构-活性关系。鉴定出几种衍生物，它们在人诱导的多能干细胞衍生的神经元中具有更大的保护作用，可在低至100 nM的浓度下保护高达80％的神经元免受依托泊苷诱导的凋亡。所开发的芳族氨基甲酸酯具有中枢神经系统治疗剂所需的理化性质。亲本支架的主要已知作用机制与观察到的神经保护活性无关。在本文中，我们证明了神经保护性芳香族氨基甲酸酯的功能是将Bcl-2 / Bax比值提高至抗凋亡状态，并通过诱导Beclin 1激活自噬。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01199
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-nitro-N2-(1-phenylethyl)pyridine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过增强自噬和诱导抗凋亡蛋白B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）赋予神经保护活性的氨基甲酸酯的发现。

  摘要：

  神经退行性疾病具有某些病理生理学特征，这些特征代表了药物发现的共同目标。特别是，蛋白稳态失调和由此导致的神经元凋亡死亡代表了药理干预的常见途径。合成了基于临床可用药物氟吡汀的芳香族氨基甲酸酯衍生物库，以确定神经保护活性的结构-活性关系。鉴定出几种衍生物，它们在人诱导的多能干细胞衍生的神经元中具有更大的保护作用，可在低至100 nM的浓度下保护高达80％的神经元免受依托泊苷诱导的凋亡。所开发的芳族氨基甲酸酯具有中枢神经系统治疗剂所需的理化性质。亲本支架的主要已知作用机制与观察到的神经保护活性无关。在本文中，我们证明了神经保护性芳香族氨基甲酸酯的功能是将Bcl-2 / Bax比值提高至抗凋亡状态，并通过诱导Beclin 1激活自噬。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01199