4-methylumbelliferyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside | 840502-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 840502-17-2
• 化学式: C₄₀H₃₈O₁₆
• 分子量: 774.732
• InChiKey: UMIATAPLHFPYLW-MUMVDFBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲基-7-[(4-O-BETA-D-吡喃木糖基-BETA-D-吡喃木糖基)氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of 4-methylumbelliferyl β-(1→4)-d-xylooligosides: new substrates for β-d-xylanase assays

  摘要：

  利用曲霉属（Aspergillus sp.）的δ-D-木糖苷酶催化的转糖基化作用，合成了一组具有共同结构[δ-D-Xyl-(1â4)]2â5-δ-D-Xyl-MU的4-甲基伞形酮（MU）δ-1â4-D-木寡糖苷。以受保护的 MU δ-D-木吡喃糖苷与乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-δ-D-木吡喃糖苷缩合合成的 MU xylobioside 为底物，用曲霉属的δ-D-木糖苷酶进行转糖基化，生成更高级的 MU xylooligosides。通过 1H 和 13C NMR 光谱以及电喷雾串联质谱法确定了所获得的低聚糖的结构。合成的 MU δ²-D-xylooligosides 被测试为黑曲霉 GH-10 家族 δ²-D-Xylanase 和毛霉 GH-11 家族 δ²-D-Xylanase I 的荧光底物。这两种木聚糖酶都能从 MU xylobioside 和相应的三苷中释放出琼脂酮。当底物的d.p.为4和5时，酶表现出内溶活性，主要分裂出MU、MUX和MUX2。

  DOI：

  10.1039/b409583a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基伞形酮酰-Β-D-吡喃木糖苷 在 吡啶 、 氟磺酸甲酯 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-methylumbelliferyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of 4-methylumbelliferyl β-(1→4)-d-xylooligosides: new substrates for β-d-xylanase assays

  摘要：

  利用曲霉属（Aspergillus sp.）的δ-D-木糖苷酶催化的转糖基化作用，合成了一组具有共同结构[δ-D-Xyl-(1â4)]2â5-δ-D-Xyl-MU的4-甲基伞形酮（MU）δ-1â4-D-木寡糖苷。以受保护的 MU δ-D-木吡喃糖苷与乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-δ-D-木吡喃糖苷缩合合成的 MU xylobioside 为底物，用曲霉属的δ-D-木糖苷酶进行转糖基化，生成更高级的 MU xylooligosides。通过 1H 和 13C NMR 光谱以及电喷雾串联质谱法确定了所获得的低聚糖的结构。合成的 MU δ²-D-xylooligosides 被测试为黑曲霉 GH-10 家族 δ²-D-Xylanase 和毛霉 GH-11 家族 δ²-D-Xylanase I 的荧光底物。这两种木聚糖酶都能从 MU xylobioside 和相应的三苷中释放出琼脂酮。当底物的d.p.为4和5时，酶表现出内溶活性，主要分裂出MU、MUX和MUX2。

  DOI：

  10.1039/b409583a