(4-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenyl)boronic acid | 1426912-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenyl)boronic acid
• CAS: 1426912-33-5
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₁₂
• 分子量: 482.249
• InChiKey: NLGQTVKOGIZXRE-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  164.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenyl)boronic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 以36%的产率得到[4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Rewriting the bacterial glycocalyx via Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  铃木-宫浦交叉耦合被用于将新型碳水化合物基硼酸选择性地耦合到大肠杆菌表面的非天然氨基酸上。通过这种方式，温和的金属催化细胞开关使得通过原核生物O-糖基化模拟体调节与生物分子伙伴的相互作用成为可能。

  DOI：

  10.1039/c3cc38824g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((4-(1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)benzyl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以350 mg的产率得到(4-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Rewriting the bacterial glycocalyx via Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  铃木-宫浦交叉耦合被用于将新型碳水化合物基硼酸选择性地耦合到大肠杆菌表面的非天然氨基酸上。通过这种方式，温和的金属催化细胞开关使得通过原核生物O-糖基化模拟体调节与生物分子伙伴的相互作用成为可能。

  DOI：

  10.1039/c3cc38824g